2-methyl-1-(1-methylethyl) 2-diazo-3-oxo-6-phenylhexanoate | 153837-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(1-methylethyl) 2-diazo-3-oxo-6-phenylhexanoate
• 英文别名: 2,4-dimethylpentan-3-yl 2-diazo-3-oxo-6-phenylhexanoate
• CAS: 153837-35-5
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₃
• 分子量: 330.427
• InChiKey: DVQUJLRPTZVOMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(1-methylethyl) 2-diazo-3-oxo-6-phenylhexanoate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Oxo-5-phenyl-cyclopentanecarboxylic acid 1-isopropyl-2-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cu催化分解苯碘鎓叶立德的对映选择性分子内CH-插入

  摘要：

  在几种手性配体存在下，在 0°C 下研究了 Cu 催化的分子内 CH 插入苯基碘鎓叶立德 5b。对映选择性在 38-72% 的范围内变化，并且高于重氮化合物 5c 在 65°C 下反应产生的那些。结果与 Cu 催化苯碘鎓叶立德分解的卡宾机制一致。

  DOI：

  10.3390/60300258
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-(1-methylethyl)propyl 3-oxo-6-phenylhexanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到2-methyl-1-(1-methylethyl) 2-diazo-3-oxo-6-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯碘鎓叶立德分子内 CH 插入的对映选择性和立体化学过程

  摘要：

  在存在几个手性配体的情况下，在 0° 研究了 Cu 催化的苯碘鎓叶立德 1b 的分子内 CH 插入。对映选择性在 38-72% 范围内变化，高于重氮化合物 1c 在 65° 反应产生的对映选择性。对映体纯的重氮乙酸甲酯 (R)-20 和相应的苯基碘叶立德 (R)-21 的分子内插入进行到 (R)-23 并保留 [Cu(hfa)2] 的构型 (hfa=六氟乙酰丙酮=1 ,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮）和[Rh2(OAc)4]。这些结果与铜催化的苯碘鎓叶立德插入的卡宾机制一致。然而，

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<483::aid-hlca483>3.0.co;2-q

文献信息

• Copper-catalysed enantioselective intramolecular C–H insertion reactions of α-diazo-β-keto esters and α-diazo-β-keto phosphonates
  作者：Catherine N. Slattery、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.078

  日期：2013.5

  Copper-catalysed intramolecular C-H insertion reactions of alpha-diazo-beta-keto esters and alpha-diazo-beta-keto phosphonates are described, with moderate-to-good levels of enantioselectivity achieved for reactions employing the borate additive sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (NaBARF). Notably, the first example of asymmetric induction reported to date for intramolecular C-H insertion of an alpha-diazo-beta-keto phosphonate is also described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.