(+)-trans-(3S,4S)-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrodibenzacridine | 93780-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-trans-(3S,4S)-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrodibenzacridine
• 英文别名: (7S,8S)-2-azapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4(9),5,10,13,15,17,19,21-decaene-7,8-diol
• CAS: 93780-92-8
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: HTONBVMIWCUMIV-RXVVDRJESA-N

物化性质

• 熔点：
  193-196 °C (decomp)
• 沸点：
  617.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-trans-(3S,4S)-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrodibenzacridine 在 盐酸 、 Amberlite-400 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1R,2S,3R,4S)-3,4-dihydroxy-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzacridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure bay-region 3,4-diol 1,2-epoxide diastereomers and other derivatives of the potent carcinogen dibenz[c,h]acridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00201a019
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基四氢化萘 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 lithium carbonate 、 lithium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (+)-trans-(3S,4S)-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrodibenzacridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure bay-region 3,4-diol 1,2-epoxide diastereomers and other derivatives of the potent carcinogen dibenz[c,h]acridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00201a019

文献信息

• Yoshiyasu, Kitahara; Shudo, Koichi; Okamoto, Toshihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 6, p. 1958 - 1961
  作者：Yoshiyasu, Kitahara、Shudo, Koichi、Okamoto, Toshihiko

  DOI：——

  日期：——
• LEHR, R. E.;KUMAR, SUBODH;SHIRAI, NAOHIRO;JERINA, D. M., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 1, 98-107
  作者：LEHR, R. E.、KUMAR, SUBODH、SHIRAI, NAOHIRO、JERINA, D. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of enantiomerically pure bay-region 3,4-diol 1,2-epoxide diastereomers and other derivatives of the potent carcinogen dibenz[c,h]acridine
  作者：Roland E. Lehr、Subodh Kumar、Naohiro Shirai、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/jo00201a019

  日期：1985.1