(4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis<(1S,2S)-2-methylcyclopropyl>-1,3-dioxolane | 158360-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis<(1S,2S)-2-methylcyclopropyl>-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 158360-16-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: GPQFKOWWRWKVLY-DCHHYWPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis<(1S,2S)-2-methylcyclopropyl>-1,3-dioxolane 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (Z)-1,2-bis<(1S,2S)-2-methylcyclopropyl>ethene
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Elucidation of the Pentacyclopropane Antifungal Agent FR-900848

  摘要：

  Full structural elucidation of FR-900848, an antifungal pentacyclopropane nucleoside natural product from Streptoverticillium fervens, is reported. A series of model compounds were prepared using multiple asymmetric Simmons-Smith cyclopropanation reactions. Comparisons of spectroscopic data of synthetic alkenes 9 and 10, quatercyclopropanes 11 and 12, and imidazolidines 13 and 14 with FR-900848 and its degradation products 2, 3, and 4 were consistent with the full structural assignment of the natural product as structure 7.

  DOI：

  10.1021/jo960054k
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-di-1(E)-propen-1-yl-1,3-dioxolane 在 diethylzinc 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以89%的产率得到(4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis<(1S,2S)-2-methylcyclopropyl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the assembly of the antifungal agent FR-900848: studies on double asymmetric cyclopropanation and an X-ray crystallographic study of (1R,2R)-1,2-bis-[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]-1,2-ethanediyl 3,5-dinitrobenzoate

  摘要：

  双不对称Simmons-Smith环丙烷化反应与Whitham消除反应被用来制备(E)-1,2-双[(1S,2S)-2-甲基环丙基]乙烷，即FR-900848中的双环丙基乙烯单元。

  DOI：

  10.1039/c39940001781