2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-cyclopent-2-en-1-one | 594845-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 594845-74-6
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: RREOTBRHRVFYDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-cyclopent-2-en-1-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 4 A molecular sieve 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 癸烷 为溶剂， 反应 42.5h， 以31%的产率得到(R)-2-hydroxymethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-1,2-环戊二酮的不对称氧化。第2部分：3-烷基-1,2-环戊二酮的氧化环裂解：2-烷基-γ-内酯酸的合成

  摘要：

  Ti（O i Pr）4 /酒石酸二乙酯/ t BuOOH体系氧化3-烷基-1,2-环戊二酮，生成羟化的环裂解产物2-烷基-γ-内酯酸，对映体选择性高（〜95％ee），令人满意单产（最高55％）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00309-4
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-3-甲醇 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-1,2-环戊二酮的不对称氧化。第2部分：3-烷基-1,2-环戊二酮的氧化环裂解：2-烷基-γ-内酯酸的合成

  摘要：

  Ti（O i Pr）4 /酒石酸二乙酯/ t BuOOH体系氧化3-烷基-1,2-环戊二酮，生成羟化的环裂解产物2-烷基-γ-内酯酸，对映体选择性高（〜95％ee），令人满意单产（最高55％）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00309-4

文献信息

• Asymmetric oxidation of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones. Part 2: Oxidative ring cleavage of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones: synthesis of 2-alkyl-γ-lactone acids
  作者：Anne Paju、Tõnis Kanger、Tõnis Pehk、Rasmus Lindmaa、Aleksander-Mati Müürisepp、Margus Lopp

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00309-4

  日期：2003.6

  Ti(OiPr)4/diethyl tartrate/tBuOOH system oxidizes 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones resulting in hydroxylated ring cleavage products 2-alkyl-γ-lactone acids, in high enantioselectivity (∼95% ee) and satisfactory isolated yields (up to 55%).

  Ti（O i Pr）4 /酒石酸二乙酯/ t BuOOH体系氧化3-烷基-1,2-环戊二酮，生成羟化的环裂解产物2-烷基-γ-内酯酸，对映体选择性高（〜95％ee），令人满意单产（最高55％）。