Bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-methanol, (1α,8α,9α)- | 1312010-01-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 双环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-methanol, (1α,8α,9α)-
• CAS: 1312010-01-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: NXQRWDARQUYASW-MYJAWHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-methanol, (1α,8α,9α)- 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-溴-1-环辛烯
  参考文献：
  名称：

  双齿路易斯酸催化酞嗪和环辛炔的逆电子需狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  在此，我们报道了一种利用硼基二齿路易斯酸催化剂促进1,2-二嗪和环辛炔的逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应的方法。容易获得的缺电子和富电子二氮杂萘被证明是该转化中合适的底物。所述方法能够轻松构建稠合到八元碳环的不同取代的多环芳烃。

  DOI：

  10.1055/a-2204-9522
• 作为产物：
  描述：

  ETHYL (1R 8S 9R)-BICYCLO[6.1.0]NON-4-ENE 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到Bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-methanol, (1α,8α,9α)-
  参考文献：
  名称：

  荧光Pam 3 Cys肽偶联物的合成与评价

  摘要：

  制备了TLR2配体Pam 3 CysSK 4的手性纯R-和S-受体，并将其分别偶联至OVA模型表位，其中赖氨酸被叠氮亮氨酸取代。通过使用应变促进的3 + 2环加成，共轭物中的叠氮化物功能允许用不同的荧光团标记。标记的结合物的R-受体诱导TLR2依赖的DC成熟，而S-受体被证明是无活性的。结合Pam 3 CysSK 4的亲脂性具有荧光团的配体以不可预测的方式影响所得缀合物的溶解度，并且仅用Cy-5标记的缀合物适用于共聚焦荧光显微镜实验。结果表明，Cy-5标记的脂肽的两个差向异构体均被很好地内化，表明不依赖TLR2的细胞摄取。提出的结果证明了应变促进的叠氮化物-炔烃环加成在高度亲脂性脂肽的标记中的有用性，而不会干扰这些缀合物在激活TLR-2方面的体外活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.094

文献信息

• Genetic Encoding of Bicyclononynes and <i>trans</i>-Cyclooctenes for Site-Specific Protein Labeling in Vitro and in Live Mammalian Cells via Rapid Fluorogenic Diels–Alder Reactions
  作者：Kathrin Lang、Lloyd Davis、Stephen Wallace、Mohan Mahesh、Daniel J. Cox、Melissa L. Blackman、Joseph M. Fox、Jason W. Chin

  DOI：10.1021/ja302832g

  日期：2012.6.27

  site-specific labeling of proteins with diverse probes remains an outstanding challenge for chemical biologists. Enzyme-mediated labeling approaches may be rapid but use protein or peptide fusions that introduce perturbations into the protein under study and may limit the sites that can be labeled, while many “bioorthogonal” reactions for which a component can be genetically encoded are too slow to effect

  用多种探针对蛋白质进行快速、位点特异性标记仍然是化学生物学家面临的一项重大挑战。酶介导的标记方法可能很快，但使用的蛋白质或肽融合将扰动引入正在研究的蛋白质中，并可能限制可标记的位点，而许多可以通过基因编码的成分的“生物正交”反应太慢而无法进行在时间尺度上对蛋白质进行定量的位点特异性标记，这对研究许多生物过程很有用。我们报告了双环[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol (BCN) 和四嗪之间的荧光反应，比许多生物正交反应快 3-7 个数量级。与应变烯烃（包括反式环辛烯和降冰片烯）与四嗪的反应不同，BCN-四嗪反应产生了确定立体化学的单一产物。我们发现了氨酰-tRNA 合成酶/tRNA 对，可将含 BCN 的氨基酸 1 和含反式环辛烯的氨基酸 2（也与四嗪反应极快）有效位点特异性掺入表达于大肠杆菌和哺乳动物细胞。我们展示了在体外、大肠杆菌和活哺乳动物细胞中对含有 1 和 2
• Bicyclo[6.1.0]nonyne and tetrazine amino acids for Diels–Alder reactions
  作者：Xu Li、Zhengkun Liu、Shouliang Dong

  DOI：10.1039/c7ra08136g

  日期：——

  novo synthesis of a bicyclo[6.1.0]nonyne group containing an amino acid, and used Marfey's reagent for chiral analysis. This unnatural amino acid offered exceptional reactivity in the inverse electron demand Diels–Alder cycloaddition with tetrazine containing amino acids. The subsequent selective labeling of living cells at low dye concentrations demonstrated the usefulness of the new amino acid for

  在这里，我们报告了一种从头合成含有氨基酸的双环[6.1.0]壬炔基团的通用方法，并使用了Marfey试剂进行手性分析。这种非天然氨基酸在反电子需求的Diels-Alder环加成反应中与含有四嗪的氨基酸反应时具有出色的反应性。随后在低染料浓度下对活细胞进行的选择性标记证明了新氨基酸在未来成像研究中的有用性。这项工作也为基于固相合成方法将该非天然氨基酸引入肽中奠定了基础。
• Versatile electrooxidative amino- and oxyselenation of alkenes
  作者：Renjie Wang、Nana Zhang、Yonghong Zhang、Bin Wang、Yu Xia、Kai Sun、Weiwei Jin、Xinyong Li、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/d3gc00837a

  日期：——

  Herein, we describe a general and eco-friendly electrochemical methodology for amino- and oxyselenation of alkenes under transition-metal catalyst- and additional-oxidant-free conditions. This electrocatalytic difunctionalisation reaction exhibits excellent chemoselectivity, ample substrate scope, and high functional group tolerance. To our delight, the selenation products (118 examples, up to 99%

  在此，我们描述了一种通用且环保的电化学方法，用于在无过渡金属催化剂和无额外氧化剂的条件下对烯烃进行氨基和氧硒化。这种电催化双官能化反应表现出优异的化学选择性、广泛的底物范围和高官能团耐受性。令我们高兴的是，硒化产物（118 个例子，高达 99% 的产率）由各种烯烃构成，包括具有挑战性的 1-芳基-1,3-二烯、未活化的脂肪族烯烃和各种以 N 或 O 为中心的亲核试剂。进行了初步的机理研究。生物活性分子的克级合成和后期修饰突出了该协议的实用性。
• Photoswitchable Oxidopyrylium Ylide for Photoclick Reaction with High Spatiotemporal Precision: A Dynamic Switching Strategy to Compensate for Molecular Diffusion
  作者：Xinyu Xie、Fuqiang Hu、Yuqiao Zhou、Zhihao Liu、Xin Shen、Jielin Fu、Xiaohu Zhao、Zhipeng Yu

  DOI：10.1002/anie.202300034

  日期：——

  3-diaryl indenone epoxide (DIO) and mesoionic oxidopyrylium ylide (PY) is governed by dual-λ gating, in which PY can undergo fast [5+2] cycloaddition with BCN. A photoswitchable strategy for photoclick labeling with spatiotemporal control was developed, recycling the unreacted PY to minimize side-effects. Also, molecular diffusion of the reactive PY was compensated for by improvement of the spatial accuracy

  2,3-二芳基茚酮环氧化物 (DIO) 和中离子氧化吡啶叶立德 (PY) 之间的光开关平衡由双 λ 门控控制，其中 PY 可以与 BCN 进行快速 [5+2] 环加成。开发了一种用于时空控制的光点击标记的光切换策略，回收未反应的 PY 以最大限度地减少副作用。此外，通过提高空间精度来补偿反应性 PY 的分子扩散。
• 一种化合物BCN的制备方法
  申请人：海南大学

  公开号：CN115710182A

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明公开了一种化合物BCN的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明在现有的以1,5环辛二烯和叠氮乙酸乙酯为原始底物的BCN合成反应中，选择将Rh(OAc)2替代为乙酰丙酮铜（Cu(acac)2），其不仅能够催化反应的顺利进行，而且，还能够显著提高异构体3exo的生成比例，使其与异构体3endo的生成比例由现有技术中的2:1提高到4:1，这使得两种异构体的纯化分离变得更加容易。此外，Cu(acac)2的市价便宜，从而节约了化合物BCN的合成成本。