ETHYL (1R 8S 9R)-BICYCLO[6.1.0]NON-4-ENE | 79549-89-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ETHYL (1R 8S 9R)-BICYCLO[6.1.0]NON-4-ENE
• CAS: 79549-89-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: BAOUWGVQCUYLAA-URLYPYJESA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ETHYL (1R 8S 9R)-BICYCLO[6.1.0]NON-4-ENE 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用生物正交合成和几何控制化学探针的荧光开启特性对血清对氧磷酶 1 (PON1) 的内酯酶活性进行灵敏测定

  摘要：

  对氧磷酶 1 (PON1) 的内酯酶活性具有重要的抗动脉粥样硬化功能，同时也是人体血液中重要的生化标志物，因为 PON1 的异常内酯酶活性是多种人类疾病的关键指标。然而，没有检测 PON1 内酯酶活性的灵敏荧光测定法可用。我们报告了两种能够量化 PON1 内酯酶活性的荧光开启化学探针16a和16b ( 16 ) 的合成。化学探针是利用含二硫化物的双环壬炔、罗丹明 B 和羧基荧光素的衍生物以及包括无铜叠氮化物-炔烃环加成在内的反应构建的。荧光猝灭16由光谱研究表征，主要归因于接触淬火的影响。16b的动力学分析证实了在一般碱催化剂存在下16b与硫醇的出色反应性和特异性。采用基于16b的测定法测定 PON1 内酯酶活性，线性范围为 10.8-232.1 UL -1，检测限 (LOD) 为 10.8 UL -1，以量化人血清中的血清 PON1 活性，并确定K i为 20.9 μM，用于 2-羟基喹啉抑制

  DOI：

  10.3390/molecules27082435
• 作为产物：
  描述：

  1,5-环辛二烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 生成 ETHYL (1R 8S 9R)-BICYCLO[6.1.0]NON-4-ENE
  参考文献：
  名称：

  稳健增强针对肿瘤细胞的细胞毒性的生物正交T细胞靶向策略。

  摘要：

  T细胞可以通过细胞表面免疫学识别杀死肿瘤细胞，但是对肿瘤相关抗原的低亲和力可能导致T细胞脱靶效应。在本文中，引入了基于生物正交化学和乙二醇代谢工程的通用T细胞靶向策略，以增强T细胞在肿瘤免疫治疗中的识别能力和细胞毒性。设计并合成了三种自行车[6.1.0]壬炔（BCN）修饰的糖，其中Ac 4 ManN-BCN显示有效掺入具有表面聚糖上BCN图案的宽肿瘤细胞中。同时，活化的T细胞用Ac 4 GalNAz处理，在细胞表面引入叠氮化物（N 3），通过N 3之间的生物正交点击反应启动特异性肿瘤靶向。和BCN。这种人工靶向策略显着增强了T细胞对肿瘤细胞的识别和迁移，并使T细胞对不同种类的肿瘤细胞的细胞毒性提高了2到4倍。出乎意料的是，基于这种策略，在效应子与靶细胞之比（E：T）为1：1的情况下，T细胞甚至与嵌合抗原受体T细胞在体外对Raji细胞表现出相似的细胞毒性。这种通用的生物正交T细胞靶向策略可能

  DOI：

  10.1002/smll.201804383

文献信息

• Binuclear Copper Complexes and Their Catalytic Evaluation
  作者：Raj K. Das、Mithun Sarkar、S. M. Wahidur Rahaman、Henri Doucet、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/ejic.201101283

  日期：2012.4

  dichloromethane. The two copper atoms in complex 1 are bridged by two L 1 ligands in a trans disposition; the naphthyridine nitrogen atoms bridge two copper centers and the carbonyl oxygen atoms occupy sites trans to the Cu···Cu vector. The metal···metal distance is 2.4594(6) A. In contrast, in complex 2, each of the two L 2 ligands bind to the two copper atoms through one naphthyridine nitrogen, a deprotonated amide

  已经合成了两种双核铜配合物 [Cu I (L 1 )} 2 ][OTf] 2 (1) 和 [Cu II (L 2 )Cl} 2 ] (2) 并对其进行了结构表征。[(5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-基)氨基}羰基]二茂铁(L 1 )与[Cu(CH 3 CN) 4 ][OTf]在二氯甲烷中反应得到配合物1 N-(5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-基)-1-甲基吡咯烷-2-甲酰胺(L 2 H)过夜处理得到二铜(II)配合物2 [Cu(CH 3 CN) 4 ][BF 4 ] 在二氯甲烷中。配合物 1 中的两个铜原子由两个 L 1 配体以反式配置桥接；萘啶氮原子桥接两个铜中心，羰基氧原子占据与 Cu…Cu 载体相反的位置。金属...金属距离为 2.4594(6) A。相比之下，在配合物 2 中，两个 L 2 配体中的每一个都通过一个萘啶氮、一个去质子化的酰胺和一个脯氨酸氮原子与两个铜原子结
• Synthesis and evaluation of fluorescent Pam3Cys peptide conjugates
  作者：Geoffroy P.P. Gential、Nataschja I. Ho、Fabrizio Chiodo、Nico Meeuwenoord、Ferry Ossendorp、Herman S. Overkleeft、Gijs A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.094

  日期：2016.8

  Chirally pure R- and S-epimers of TLR2 ligand Pam3CysSK4 were prepared and separately conjugated to an OVA model epitope, in which lysine was replaced by azidonorleucine. The azide function in the conjugate permitted labelling with different fluorophores by use of strain-promoted 3+2 cycloaddition. The R-epimer of the labelled conjugates induced TLR2-dependent DC maturation, while S-epimer proved to

  制备了TLR2配体Pam 3 CysSK 4的手性纯R-和S-受体，并将其分别偶联至OVA模型表位，其中赖氨酸被叠氮亮氨酸取代。通过使用应变促进的3 + 2环加成，共轭物中的叠氮化物功能允许用不同的荧光团标记。标记的结合物的R-受体诱导TLR2依赖的DC成熟，而S-受体被证明是无活性的。结合Pam 3 CysSK 4的亲脂性具有荧光团的配体以不可预测的方式影响所得缀合物的溶解度，并且仅用Cy-5标记的缀合物适用于共聚焦荧光显微镜实验。结果表明，Cy-5标记的脂肽的两个差向异构体均被很好地内化，表明不依赖TLR2的细胞摄取。提出的结果证明了应变促进的叠氮化物-炔烃环加成在高度亲脂性脂肽的标记中的有用性，而不会干扰这些缀合物在激活TLR-2方面的体外活性。
• [EN] FUSED CYCLOOCTYNE COMPOUNDS AND THEIR USE IN METAL-FREE CLICK REACTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CYCLOOCTYNE CONDENSÉS ET LEUR UTILISATION DANS DES RÉACTIONS DE CLICK SANS MÉTAL
  申请人：STICHTING KATHOLIEKE UNIV

  公开号：WO2011136645A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The invention relates to fused cyclooctyne compounds, and to a method for their preparation. The invention also relates to a conjugate wherein a fused cyclooctyne compound according to the invention is conjugated to a label,and to the use of these conjugates in bioorthogonal labeling, imaging and/or modification, such as for example surface modification,of a target molecule. The invention further relates to a method for the modification of a target molecule, wherein a conjugate according to the invention is reacted with a compound comprising a 1,3-dipole or a 1,3-(hetero)diene.

  本发明涉及熔融环辛炔化合物及其制备方法。本发明还涉及一种共轭物，其中根据本发明的熔融环辛炔化合物与标签结合，并且涉及将这些共轭物用于生物正交标记、成像和/或修饰，例如表面修饰目标分子。本发明还涉及一种修饰目标分子的方法，其中根据本发明的共轭物与包含1,3-二极体或1,3-(杂)二烯的化合物反应。
• Bicyclo[6.1.0]nonyne and tetrazine amino acids for Diels–Alder reactions
  作者：Xu Li、Zhengkun Liu、Shouliang Dong

  DOI：10.1039/c7ra08136g

  日期：——

  novo synthesis of a bicyclo[6.1.0]nonyne group containing an amino acid, and used Marfey's reagent for chiral analysis. This unnatural amino acid offered exceptional reactivity in the inverse electron demand Diels–Alder cycloaddition with tetrazine containing amino acids. The subsequent selective labeling of living cells at low dye concentrations demonstrated the usefulness of the new amino acid for

  在这里，我们报告了一种从头合成含有氨基酸的双环[6.1.0]壬炔基团的通用方法，并使用了Marfey试剂进行手性分析。这种非天然氨基酸在反电子需求的Diels-Alder环加成反应中与含有四嗪的氨基酸反应时具有出色的反应性。随后在低染料浓度下对活细胞进行的选择性标记证明了新氨基酸在未来成像研究中的有用性。这项工作也为基于固相合成方法将该非天然氨基酸引入肽中奠定了基础。
• 一种化合物BCN的制备方法
  申请人：海南大学

  公开号：CN115710182A

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明公开了一种化合物BCN的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明在现有的以1,5环辛二烯和叠氮乙酸乙酯为原始底物的BCN合成反应中，选择将Rh(OAc)2替代为乙酰丙酮铜（Cu(acac)2），其不仅能够催化反应的顺利进行，而且，还能够显著提高异构体3exo的生成比例，使其与异构体3endo的生成比例由现有技术中的2:1提高到4:1，这使得两种异构体的纯化分离变得更加容易。此外，Cu(acac)2的市价便宜，从而节约了化合物BCN的合成成本。