[(2S,3R,3aR,4R,6R,8S,8aS)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,8-dihydroxy-3,8-dimethyl-2,3,3a,4,5,6,7,8a-octahydro-1H-azulen-6-yl] butanoate | 941704-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2S,3R,3aR,4R,6R,8S,8aS)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,8-dihydroxy-3,8-dimethyl-2,3,3a,4,5,6,7,8a-octahydro-1H-azulen-6-yl] butanoate
• CAS: 941704-21-8
• 化学式: C₃₂H₄₆O₅Si
• 分子量: 538.8
• InChiKey: WJGCMZMFTFCVQR-XPDQXQSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,3aR,4R,6R,8S,8aS)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,8-dihydroxy-3,8-dimethyl-2,3,3a,4,5,6,7,8a-octahydro-1H-azulen-6-yl] butanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and total synthesis of unnatural analogues of the sub-nanomolar SERCA inhibitor thapsigargin

  摘要：

  Thapsigargin 是一种密集氧化的华香烯内酯，具有强烈的肌浆网/内质网钙 ATP 酶 (SERCA) 结合亲和力。本文描述了这一重要天然产物设计的非自然类似物的总合成。这篇文章构成了一个正在进行的项目的化学合成基础。为了获得未来结构-活性关系研究所需的衍生物，对 thapsigargin 的内酯区域进行了合理的修改。

  DOI：

  10.1039/b702481a
• 作为产物：
  描述：

  O-[(2S,3R,3aR,4S,5S,6S,8S,8aS)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6,8-bis(methoxymethoxy)-3,8-dimethyl-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-2,3,3a,4,5,6,7,8a-octahydro-1H-azulen-5-yl] methylsulfanylmethanethioate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(2S,3R,3aR,4R,6R,8S,8aS)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,8-dihydroxy-3,8-dimethyl-2,3,3a,4,5,6,7,8a-octahydro-1H-azulen-6-yl] butanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and total synthesis of unnatural analogues of the sub-nanomolar SERCA inhibitor thapsigargin

  摘要：

  Thapsigargin 是一种密集氧化的华香烯内酯，具有强烈的肌浆网/内质网钙 ATP 酶 (SERCA) 结合亲和力。本文描述了这一重要天然产物设计的非自然类似物的总合成。这篇文章构成了一个正在进行的项目的化学合成基础。为了获得未来结构-活性关系研究所需的衍生物，对 thapsigargin 的内酯区域进行了合理的修改。

  DOI：

  10.1039/b702481a