4,6-Dimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-8-carboxylic acid methyl ester | 141761-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4,6-Dimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-8-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4,6-dimethyl-3-oxo-1,4-benzoxazine-8-carboxylate
• CAS: 141761-89-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: LILXAWZOIZXVQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Dimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-8-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-dihydro-4,6-dimethyl-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-3-氧代-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物的合成和药理作用，它是一类新型的5-羟色胺-3（5-HT3）高效受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列3,4-二氢-3-氧代-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物，并通过其拮抗von Bezold-Jarish的能力评估了血清素3（5-HT3）受体的拮抗活性。 （BJ）在大鼠中的作用。带有1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基部分作为基本功能的衍生物在8位羧酰胺上显示出比带有其他三个基本部分的衍生物更强的拮抗活性。该系列的构效关系表明，甲基和氯基分别更有效地取代了位置4和6。该系列中的代表性化合物15（Y-25130）对BJ效应表现出强大的拮抗活性（ED50 = 1.3微克/千克iv），对5-HT3受体具有高亲和力（Ki = 2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.624
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯 在 铁粉 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,6-Dimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-3-氧代-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物的合成和药理作用，它是一类新型的5-羟色胺-3（5-HT3）高效受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列3,4-二氢-3-氧代-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物，并通过其拮抗von Bezold-Jarish的能力评估了血清素3（5-HT3）受体的拮抗活性。 （BJ）在大鼠中的作用。带有1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基部分作为基本功能的衍生物在8位羧酰胺上显示出比带有其他三个基本部分的衍生物更强的拮抗活性。该系列的构效关系表明，甲基和氯基分别更有效地取代了位置4和6。该系列中的代表性化合物15（Y-25130）对BJ效应表现出强大的拮抗活性（ED50 = 1.3微克/千克iv），对5-HT3受体具有高亲和力（Ki = 2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.624