norsampsone A | 1613505-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: norsampsone A
• 英文别名: (2S,4S,6R)-6-benzoyl-5,5-dimethyl-2,4-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-(5-methylhex-4-enoyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1613505-85-3
• 化学式: C₃₂H₄₄O₃
• 分子量: 476.7
• InChiKey: RAOHZQLWGZPENS-QRFYVXOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanoic acid 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 113.24h， 生成 norsampsone A 、 norsampsone B
  参考文献：
  名称：

  Norsampsones A和B，Garcinielliptones N和O和Hyperscabrin A的全合成。

  摘要：

  描述了五种脱羰多环多烯丙基化酰基间苯三酚降雪片碱A（3）和B（4），藤黄内酯O（5）和N（6）和高s素A（7）的不对称全合成。通过关键的Dieckmann缩合完成了构建这些天然产物的核心取代环己酮环的合成。分子的手性是通过用埃文斯的恶唑烷酮进行立体选择性烷基化而引入的。合成可以克级进行，通过DFT计算研究了Dieckmann缩合反应，以帮助提高藤黄素O的收率（5）。还确定了藤黄素O（5）和N（6）的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00763

文献信息

• Total Synthesis of Norsampsones A and B, Garcinielliptones N and O, and Hyperscabrin A
  作者：Changwu Zheng、Xueying Wang、Wenwei Fu、Yue Lu、Hongsheng Tan、Hongxi Xu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00763

  日期：2018.11.26

  The asymmetric total synthesis of five decarbonyl polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols norsampsnes A (3) and B (4), garcinielliptones O (5) and N (6), and hyperscabrin A (7) is described. The synthesis to construct the core substituted cyclohexanone ring of these natural products was achieved by a key Dieckmann condensation. The chirality of the molecules was introduced by the stereoselective

  描述了五种脱羰多环多烯丙基化酰基间苯三酚降雪片碱A（3）和B（4），藤黄内酯O（5）和N（6）和高s素A（7）的不对称全合成。通过关键的Dieckmann缩合完成了构建这些天然产物的核心取代环己酮环的合成。分子的手性是通过用埃文斯的恶唑烷酮进行立体选择性烷基化而引入的。合成可以克级进行，通过DFT计算研究了Dieckmann缩合反应，以帮助提高藤黄素O的收率（5）。还确定了藤黄素O（5）和N（6）的绝对构型。