6-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 1228151-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 1228151-41-4
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 314.771
• InChiKey: KDUYZCQZINLSMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 、 二甲胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到1-((4-(4-chlorophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)oxy)-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro and in vivo antitumor/anticancer activity of novel O-Mannich bases of 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones

  摘要：

  新系列的[4,6取代的二芳基-1,6-二氢嘧啶-2-基-氧甲基]-胺类化合物5a–o是通过在碱性介质中对各自的4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮4进行曼尼希缩合反应合成的，使用了甲醛与三种二级胺，即二甲胺、哌啶和吗啉。这些二氢嘧啶酮4又是通过查尔酮3与尿素的环状缩合反应合成的。或者，化合物4也可以通过从乙酮、苯甲醛和尿素出发的三组分一锅合成反应直接制备。所有新合成化合物的结构已通过其光谱和分析数据得到确认。所有的O-曼尼希碱基5都被评估了体外细胞毒性和抗肿瘤活性，并根据结果选出了有效的化合物进行体内活性测试。在该系列中，仅发现化合物5m相对更有效。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0438-2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-(4-chlorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro and in vivo antitumor/anticancer activity of novel O-Mannich bases of 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones

  摘要：

  新系列的[4,6取代的二芳基-1,6-二氢嘧啶-2-基-氧甲基]-胺类化合物5a–o是通过在碱性介质中对各自的4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮4进行曼尼希缩合反应合成的，使用了甲醛与三种二级胺，即二甲胺、哌啶和吗啉。这些二氢嘧啶酮4又是通过查尔酮3与尿素的环状缩合反应合成的。或者，化合物4也可以通过从乙酮、苯甲醛和尿素出发的三组分一锅合成反应直接制备。所有新合成化合物的结构已通过其光谱和分析数据得到确认。所有的O-曼尼希碱基5都被评估了体外细胞毒性和抗肿瘤活性，并根据结果选出了有效的化合物进行体内活性测试。在该系列中，仅发现化合物5m相对更有效。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0438-2

文献信息

• Structure Activity Relationship, Drug Likeness and Evaluation of Antioxidant Activity of Some Mannich Bases of Dihydropyrimidinones
  作者：Ravinder Mamidala、Solomon Raj S. Bhimathati、Aparna Vema

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22008

  日期：2019.7.7

  A series of 21 O- and N-Mannich bases of 3,4-dihydropyrimidinones (2a-j and 3a-k) were synthesized by using microwave irradiation technique by multi-component reaction in two steps. All the compounds were evaluated for their free radical scavenging activity by four methods. Structure activity relationship studies revealed that the compounds 2h, 2g, 3h and 3g exhibited profound antioxidant properties

  采用微波辐射技术，通过多组分反应分两步合成了一系列21个O-和N-曼尼希碱的3,4-二氢嘧啶酮（2a-j和3a-k）。通过四种方法评估所有化合物的自由基清除活性。结构活性关系研究表明，与标准抗坏血酸相比，化合物 2h、2g、3h 和 3g 表现出深厚的抗氧化特性。在O-和N-曼尼希碱中，N-曼尼希碱被发现在清除自由基方面更有效。这些化合物的结构和活性之间的相关性与药物可能性曲线和其他物理化学参数有关，并通过实验进行了描述和验证。
• Phucho; Nongpiur; Nongrum, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 3, p. 346 - 350
  作者：Phucho、Nongpiur、Nongrum、Nongkhlaw

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and in vitro and in vivo antitumor/anticancer activity of novel O-Mannich bases of 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones
  作者：K. Venkateshwarlu、G. Chakradar Rao、V. M. Reddy、Y. Narasimha Reddy

  DOI：10.1007/s13738-014-0438-2

  日期：2014.12

  A new series of [4,6 substituted diaryl-1,6-dihydropyrimidin-2-yl-oxymethyl]-amines 5a–o have been synthesized by the Mannich condensation on the respective 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones 4, in basic medium using formaldehyde along with three secondary amines, viz., dimethylamine, piperidine and morpholine. The dihydropyrimidinones 4 in turn were synthesized by the cyclocondensation of chalcones 3 with urea. Alternatively, compounds 4 were also prepared directly by one-pot 3-component cyclocondensation reaction starting from acetophenone, benzaldehyde and urea. The structures of all the newly synthesized compounds have been confirmed by their spectral and analytical data. All the O-Mannich bases 5 have been evaluated for their in vitro cytotoxic and antitumor activities, and based on the results, the potent compounds were selected for in vivo activity, as well. Only one compound 5m of the series has been found to be relatively more effective.

  新系列的[4,6取代的二芳基-1,6-二氢嘧啶-2-基-氧甲基]-胺类化合物5a–o是通过在碱性介质中对各自的4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮4进行曼尼希缩合反应合成的，使用了甲醛与三种二级胺，即二甲胺、哌啶和吗啉。这些二氢嘧啶酮4又是通过查尔酮3与尿素的环状缩合反应合成的。或者，化合物4也可以通过从乙酮、苯甲醛和尿素出发的三组分一锅合成反应直接制备。所有新合成化合物的结构已通过其光谱和分析数据得到确认。所有的O-曼尼希碱基5都被评估了体外细胞毒性和抗肿瘤活性，并根据结果选出了有效的化合物进行体内活性测试。在该系列中，仅发现化合物5m相对更有效。