ethyl 4,5-dioxo-13,15-dioxa-6-azatetracyclo[8.7.0.02,6.012,16]heptadeca-1(17),2,10,12(16)-tetraene-3-carboxylate | 102487-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: ethyl 4,5-dioxo-13,15-dioxa-6-azatetracyclo[8.7.0.02,6.012,16]heptadeca-1(17),2,10,12(16)-tetraene-3-carboxylate
• CAS: 102487-71-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₆
• 分子量: 329.309
• InChiKey: KYBYQOMAKFOMMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,5-dioxo-13,15-dioxa-6-azatetracyclo[8.7.0.02,6.012,16]heptadeca-1(17),2,10,12(16)-tetraene-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 苯基氯化硒 、 cerium(III) chloride 、 mercury(II) perchlorate 、 2-甲基己烷-2-硫醇 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -30.0~160.0 ℃ 、392.24 kPa 条件下， 反应 48.91h， 生成 (1S,17R,20R)-20-hydroxy-5,7-dioxa-14-azapentacyclo[12.7.0.01,17.02,10.04,8]henicosa-2,4(8),9,18-tetraen-15-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLV. Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids of 1(2)-Alkene and 1,6-Diene Types: Total Synthesis of Comosine, Dihydroschelhammeridine, Schelhammeridine, and 3-Epischelhammeridine.

  摘要：

  成功合成了1(2)-烯类的同红枫碱、氢化施尔哈默碱和葫芦素，以及1,6-二烯型的施尔哈默碱和3-表施尔哈默碱。对前者碱类的全合成提供了它们A/B-顺式立体化学的确凿证据。关于立体化学，讨论了红枫碱和同红枫碱的构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.515
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrahydro-7,8-7,8-methylenedioxy-1H-2-benzodiazepin-1-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 4,5-dioxo-13,15-dioxa-6-azatetracyclo[8.7.0.02,6.012,16]heptadeca-1(17),2,10,12(16)-tetraene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the homoerythrinan alkaloids, schelhammericine and 3-epischelhammericine.

  摘要：

  这种立体控制的外消旋形式生物碱的全合成，是首次合成天然存在的同红花苷类生物碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3574