O-benzoyl-1 O-p-nitrobenzoyl-2 iododesoxy-3 ns-glycerol | 99336-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzoyl-1 O-p-nitrobenzoyl-2 iododesoxy-3 ns-glycerol
• CAS: 99336-08-0
• 化学式: C₁₇H₁₄INO₆
• 分子量: 455.206
• InChiKey: VTTLAVZDRRZBSD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver 4-nitrobenzoate 、 O-benzoyl-1 O-p-nitrobenzoyl-2 iododesoxy-3 ns-glycerol 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-benzoyloxy-1,3-bis-(4-nitro-benzoyloxy)-propane
  参考文献：
  名称：

  Stereochimie德拉宫德苯甲酸银色德河畔二酯iododesoxy NS：I作用DES苯甲酸科特迪瓦银色河畔德二-O-酰基-1,2- iododesoxy-3 NS -glycerols

  摘要：

  苯甲酸酯银在手性二-O-芳酰基-1，2-碘脱氧-3- sn-甘油上反应的立体化学已被重新研究。该反应在有或没有相邻基团参与的情况下进行，具体取决于：-银离子对底物电离的可能的亲电助剂（仅与解离的银盐发生），-底物上取代基R 1和R 2的反应能力稳定正电荷。底物中的R 1和R 2电子释放基团的重排最少，银盐未解离或弱解离并带有良好的亲核试剂。在一种情况下，观察到区域和立体特异性反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96423-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-Benzoyloxy-3-tosyloxy-2-propanol 在 吡啶 、 magnesium iodide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 O-benzoyl-1 O-p-nitrobenzoyl-2 iododesoxy-3 ns-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Stereochimie德拉宫德苯甲酸银色德河畔二酯iododesoxy NS：I作用DES苯甲酸科特迪瓦银色河畔德二-O-酰基-1,2- iododesoxy-3 NS -glycerols

  摘要：

  苯甲酸酯银在手性二-O-芳酰基-1，2-碘脱氧-3- sn-甘油上反应的立体化学已被重新研究。该反应在有或没有相邻基团参与的情况下进行，具体取决于：-银离子对底物电离的可能的亲电助剂（仅与解离的银盐发生），-底物上取代基R 1和R 2的反应能力稳定正电荷。底物中的R 1和R 2电子释放基团的重排最少，银盐未解离或弱解离并带有良好的亲核试剂。在一种情况下，观察到区域和立体特异性反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96423-3