1-Methyl-6,7,8,9-tetrahydrophenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione | 113297-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-Methyl-6,7,8,9-tetrahydrophenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione
• 英文别名: 1-methyl-6,7,8,9-tetrahydronaphtho[1,2-g][1]benzofuran-10,11-dione
• CAS: 113297-29-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: BHNLKUFYZZLCHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium acetate 、 1-Methyl-6,7,8,9-tetrahydrophenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione 在 锌 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 以74%的产率得到(10-acetyloxy-1-methyl-6,7,8,9-tetrahydronaphtho[1,2-g][1]benzofuran-11-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-promoted cycloadditions in the synthesis of Salvia miltiorrhiza abietanoid o-quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a008
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-Methyl-6,7,8,9-tetrahydrophenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiandrogenic, Maspin Induction, and Antiprostate Cancer Activities of Tanshinone IIA and Its Novel Derivatives with Modification in Ring A

  摘要：

  Expression of metastatic suppressor maspin is lost in advanced prostate cancer. Clinically relevant mutations in androgen receptor (AR) convert antiandrogens into AR agonists, promoting prostate tumor growth. We discovered tanshinone IIA (TS-IIA) is a potent antagonist of mutated ARs and induces maspin expression through AR. TS-IIA suppressed AR expression and induced apoptosis in LNCaP cells. Syntheses of TS-IIA derivatives (1-9) revealed that the 4,4-dimethyl group at ring A is important for TS-IIA's antiandrogenic and maspin induction activities.

  DOI：

  10.1021/jm2015292

文献信息

• Preparation and dienophilicity of 3-methyl-4,5-benzofurandione
  作者：Junning Lee、Jin Tang、John K Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96317-2

  日期：——

  The o-quinone 3-methyl-4,5-benzofurandione, , was prepared in 94% overall yield from p-henzoquinone and 1-morpholino-propene. The cycloaddition chemistry of with several dienes was examined and found to proceed in good to excellent yields.

  所述Ô -quinone 3-甲基4,5-苯并呋喃，，在从94％的总收率制备p -henzoquinone和1吗啉代丙烯。对具有几个二烯的环加成化学进行了检查，发现收率良好。
• Fillion, Houda; Moeini, Leila; Aurell-Piquer, Maria Jose, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 3-4, p. 375 - 378
  作者：Fillion, Houda、Moeini, Leila、Aurell-Piquer, Maria Jose、Luche, Jean-Louis

  DOI：——

  日期：——
• Ultrasound-promoted Diels-Alder reactions: syntheses of tanshinone IIA, nortanshinone, and (.+-.)-tanshindiol B
  作者：Junning Lee、John K. Snyder

  DOI：10.1021/ja00186a070

  日期：1989.2
• LEE, JUNNING;SNYDER, JOHN K., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 4995-5008
  作者：LEE, JUNNING、SNYDER, JOHN K.

  DOI：——

  日期：——
• LEE, JUNNING;TANG, JIN;SNYDER, JOHN K., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 30, 3427-3430
  作者：LEE, JUNNING、TANG, JIN、SNYDER, JOHN K.

  DOI：——

  日期：——