3-(1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobuten-1-yl)propan-1-ol | 114683-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobuten-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(3-Methoxy-7-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trienyl)propan-1-ol
• CAS: 114683-32-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: QTQLXTKKDSYULD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobuten-1-yl)propan-1-ol 在 4 A molecular sieve 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二甲基氯化铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 过碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (3aS,9bS)-3-[(2S)-1-hydroxyprop-2-yl]-7-methoxy-3a-methyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  A-Nor B-Aromatic OSW-1 苷元的全合成：一种高效的旋光反式 4,5-二苯甲茚的方法

  摘要：

  描述了一种新的对映选择性方法，通过对苯并环丁烯衍生物的热解产生的邻醌二甲烷的分子内环加成作用对反式-4,5-二苯甲基茚满骨架。使用这种方法，合成了一种有效的抗肿瘤皂苷 OSW-1 的 A-nor B-芳香苷元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300140
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯并环丁烯-1-甲腈 在 盐酸 、 sodium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氨 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 3-(1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobuten-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Nemoto, Hideo; Nagai, Mitsuo; Abe, Yuriko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1727 - 1734

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies toward Intramolecular Cycloaddition of o-Quinodimethane with an Oxazole Moiety
  作者：Yuji Matsuya、Hongbo Qin、Hideo Nemoto

  DOI：10.3987/com-08-s(d)43

  日期：——

  Thermal reaction of benzocyclobutene derivatives having an oxazole moiety was investigated. Intramolecular [4+2] cycloaddition of o-quinodimethane, generated by thermolysis of the benzocyclobutene, with the oxazole did not proceed, and instead, [1,5]-sigmatropic rearrangement occurred dominantly.

  研究了具有恶唑部分的苯并环丁烯衍生物的热反应。苯并环丁烯热解产生的邻-醌二甲烷与恶唑的分子内[4+2]环加成反应没有进行，而是主要发生了[1,5]-σ重排。
• NEMOTO, HIDEO;NAGAI, MITSUO;ABE, YURIKO;MOIZUMI, MARI;FUKUMOTO, KAIICHIRO+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 8, 1727-1733
  作者：NEMOTO, HIDEO、NAGAI, MITSUO、ABE, YURIKO、MOIZUMI, MARI、FUKUMOTO, KAIICHIRO+

  DOI：——

  日期：——
• Nemoto, Hideo; Nagai, Mitsuo; Abe, Yuriko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1727 - 1734
  作者：Nemoto, Hideo、Nagai, Mitsuo、Abe, Yuriko、Moizumi, Mari、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of A-Nor B-Aromatic OSW-1 Aglycon: A Highly Effective Approach to Optically Active trans-4,5-Benzhydrindane
  作者：Yuji Matsuya、Takakatsu Itoh、Hideo Nemoto

  DOI：10.1002/ejoc.200300140

  日期：2003.6

  A new enantioselective approach to the trans-4,5-benzhydrindane skeleton by intramolecular cycloaddition of o-quinodimethane, generated by thermolysis of a benzocyclobutene derivative, is described. Using this method, the synthesis of the A-nor B-aromatic aglycon of OSW-1, a potent antitumor saponin, was accomplished. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  描述了一种新的对映选择性方法，通过对苯并环丁烯衍生物的热解产生的邻醌二甲烷的分子内环加成作用对反式-4,5-二苯甲基茚满骨架。使用这种方法，合成了一种有效的抗肿瘤皂苷 OSW-1 的 A-nor B-芳香苷元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)