4-氯-3-(三氟甲基)肉桂酸 | 257872-87-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-(三氟甲基)肉桂酸
• 中文别名: 4-氯-3-氟甲基肉桂酸
• 英文名称: (E)-3-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-4-chloro-3-(trifluoromethyl)cinnamic acid；4-chloro-3-trifluoromethyl cinnamic acid；trans 3-(3-trifluoromethyl-4-chlorophenyl)-2-propenoic acid；4-Chloro-3-(trifluoromethyl)cinnamic acid；(E)-3-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 257872-87-0
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃O₂
• mdl: MFCD01631407
• 分子量: 250.605
• InChiKey: LFYBNFKZUWTBMM-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-(三氟甲基)肉桂酸 生成 (E)-3-(4-Chloro-3-trifluoromethylphenyl)-1-((S)-2-((piperidin-1-yl)methyl)pyrrolidin-1-yl)propenone
  参考文献：
  名称：

  Amides of aminoalkyl-substituted azetidines, pyrrolidines, piperidines and azepanes

  摘要：

  氨基烷基取代的氮杂环戊烷、吡咯烷、哌啶和环庚烷的新型酰胺，以这些化合物作为药物组合物的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物进行治疗的方法。这些化合物显示出高度和选择性地结合到组胺H3受体，表明具有组胺H3受体拮抗、逆拮抗或激动活性。因此，这些化合物可用于治疗与组胺H3受体相关的疾病和疾病。

  公开号：

  US20030195190A1
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 4-氯-3-三氟甲基苯甲醛 在 sodium hydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到4-氯-3-(三氟甲基)肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  以x吨酮为光催化剂的肉桂酸衍生物的可见光促进氧化环化

  摘要：

  我们已经通过肉桂酸的串联双键异构化/氧化环化开发了一种香豆素衍生物的有效光催化合成方法。廉价，稳定的x吨酮用作光催化剂，易购的Selectfluor用作氧化剂。该方法可耐受各种官能团，并且通常可提供出色的化学收率。此外，肉桂酸酯的光催化氧化环化得到二聚的木脂素型产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob02417a

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of N-(4-phenylthiazol-2-yl)cinnamamide derivatives as novel potential anti-tumor agents
  作者：Yong Luo、Yongxia Zhu、Kai Ran、Zhihao Liu、Ningyu Wang、Qiang Feng、Jun Zeng、Lidan Zhang、Bing He、Tinghong Ye、Shirui Zhu、Xiaolong Qiu、Luoting Yu

  DOI：10.1039/c4md00573b

  日期：——

  In this study, a series of novel N-(4-phenylthiazol-2-yl)-cinnamamide derivatives (7a–8n) were synthesized and evaluated for their anti-proliferative activities in vitro.

  在这项研究中，合成了一系列新型的N-(4-苯基噻唑-2-基)-肉桂酰胺衍生物（7a–8n），并评估了它们在体外对细胞增殖的抑制活性。
• Discovery of 3-Cinnamamido-N-Substituted Benzamides as Potential Antimalarial Agents
  作者：Haicheng Liu、Yushi Futamura、Honghai Wu、Aki Ishiyama、Taotao Zhang、Tao Shi、Qunxiong Zheng、Masato Iwatsuki、Satoshi Ōmura、Hongbin Zou、Hiroyuki Osada

  DOI：10.2174/1573406416666200817160708

  日期：2021.12

  study, a screening of our compound library was carried out against the multidrugsensitive Plasmodium falciparum 3D7 strain. Derivatives of the hit were designed, synthesized and tested against P. falciparum 3D7 and the in vivo antimalarial activity of the most active compounds was evaluated using the method of Peters' 4-day suppressive test. RESULTS The retrieved hit compound 1 containing a 3-cinnamamido-N-substituted

  背景技术疟疾是最具破坏性的寄生虫病之一，但抗疟药的发现仍然具有极大的挑战性。在过去的 50 年里，很少有新的抗疟药被开发出来，而耐药性的出现不断出现。目的 本研究侧重于 3-肉桂酰胺-N-取代苯甲酰胺的发现、设计、合成和抗疟评价。方法 在这项研究中，我们针对多药敏感的恶性疟原虫 3D7 菌株对我们的化合物库进行了筛选。设计、合成并针对 P. falciparum 3D7 测试了命中的衍生物，并使用 Peters 的 4 天抑制试验方法评估了最具活性的化合物的体内抗疟活性。结果检索到的含有3-肉桂酰胺-N-取代苯甲酰胺骨架的化合物1首次表现出中等抗疟活性（IC50 = 1.20 μM）。然后通过简单的四步工作流程合成了一系列衍生物，其中一半在随后的体外试验中表现出比前体 1 略好的抗疟效果。此外，化合物 11、23、30 和 31 显示出有效的活性，IC50 值约为 0.1 μM，对哺乳动物
• Structure–Activity Relationships of Phenylpropanoids as Antifeedants for the Pine Weevil Hylobius abietis
  作者：B. Bohman、G. Nordlander、H. Nordenhem、K. Sunnerheim、A.-K. Borg-Karlson、C. R. Unelius

  DOI：10.1007/s10886-008-9435-1

  日期：2008.3

  Ethyl cinnamate has been isolated from the bark of Pinus contorta in the search for antifeedants for the pine weevil, Hylobius abietis. Based on this lead compound, a number of structurally related compounds were synthesized and tested. The usability of the Topliss scheme, a flow diagram previously used in numerous structure-activity relationship (SAR) studies, was evaluated in an attempt to find the

  肉桂酸乙酯已从松树的树皮中分离出来，用于寻找松象甲的拒食剂，Hylobius abietis。基于这种先导化合物，合成并测试了许多结构相关的化合物。为了寻找最有效的拒食剂，对 Topliss 方案的可用性进行了评估，该方案以前用于众多结构-活性关系 (SAR) 研究中的流程图。该计划最初是循序渐进的；随后，对方案中发现的所有化合物进行了比较。通过使用药物化学领域的论据（合理的药物设计），总共对 51 种苯丙烷进行了 SAR 测试和分析。检查了基于疏水性、空间和电子特性的单个 Hansch 参数。取代基位置和数目对芳环的影响，还评估了分子中缀合的影响以及酯的母体醇部分的性质的影响。事实证明，很难找到源自单一物理化学描述符的强 SAR，但我们的研究为松象鼻带来了许多新的、有效的苯丙烷类拒食剂。其中最有效的是被氯、氟或甲基单取代的 3-苯基丙酸甲酯和 3,4-二氯化的 3-苯基丙酸甲酯。
• Cinnamamidohydantoins
  申请人：Morton-Norwich Products, Inc.

  公开号：US03931168A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  A series of cinnamamidohydantoins are useful as anthelmintic agents.

  一系列肉桂酰脲二嗪类化合物可作为驱虫药剂。
• [EN] AMIDES OF AMINOALKYL-SUBSTITUTED AZETIDINES, PYRROLIDINES, PIPERIDINES AND AZEPANES<br/>[FR] AMIDES D'AZETIDINES, DE PYRROLIDINES, DE PIPERIDINES ET D'AZEPANES AMINOALKYLE SUBSTITUES
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2003064411A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Novel amides of aminoalkyl-substituted azetidines, pyrrolidines, piperidines and azepanes, use of these compounds as pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and a method of treatment employing these compounds and compositions. The compounds show a high and selective binding affinity to the histamine H3 receptor indicating histamine H3 receptor antagonistic, inverse agonistic or agonistic activity. As a result, the compounds are useful for the treatment of diseases and disorders related to the histamine H3 receptor.

  这段话的中文翻译如下： 新型的氨基烷基取代的氮杂环化合物酰胺，包括氮杂环丙烷、吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷的酰胺，这些化合物作为制药组合物的使用，包括这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物的治疗方法。这些化合物具有高度和选择性的对组胺H3受体的结合亲和力，表明它们具有组胺H3受体拮抗、反向激动剂或激动剂活性。因此，这些化合物对于治疗与组胺H3受体相关的疾病和障碍非常有用。