methyl 3-(4-chloro-3-trifluoromethylphenyl)acrylate | 695187-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-chloro-3-trifluoromethylphenyl)acrylate
• 英文别名: trans 3-(3-trifluoromethyl-4-chlorophenyl)-2-propenoic acid methyl ester；methyl 3-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propenoate；methyl (E)-3-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 695187-18-9
• 化学式: C₁₁H₈ClF₃O₂
• 分子量: 264.632
• InChiKey: OBQLNUUVNVCDCW-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-chloro-3-trifluoromethylphenyl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-氯-3-三氟甲基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯丙烷类化合物作为松象鼻象鼻虫拒食剂的构效关系。

  摘要：

  肉桂酸乙酯已从松树的树皮中分离出来，用于寻找松象甲的拒食剂，Hylobius abietis。基于这种先导化合物，合成并测试了许多结构相关的化合物。为了寻找最有效的拒食剂，对 Topliss 方案的可用性进行了评估，该方案以前用于众多结构-活性关系 (SAR) 研究中的流程图。该计划最初是循序渐进的；随后，对方案中发现的所有化合物进行了比较。通过使用药物化学领域的论据（合理的药物设计），总共对 51 种苯丙烷进行了 SAR 测试和分析。检查了基于疏水性、空间和电子特性的单个 Hansch 参数。取代基位置和数目对芳环的影响，还评估了分子中缀合的影响以及酯的母体醇部分的性质的影响。事实证明，很难找到源自单一物理化学描述符的强 SAR，但我们的研究为松象鼻带来了许多新的、有效的苯丙烷类拒食剂。其中最有效的是被氯、氟或甲基单取代的 3-苯基丙酸甲酯和 3,4-二氯化的 3-苯基丙酸甲酯。

  DOI：

  10.1007/s10886-008-9435-1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-氯-3-(三氟甲基)肉桂酸 在 硫酸 作用下， 生成 methyl 3-(4-chloro-3-trifluoromethylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  苯丙烷类化合物作为松象鼻象鼻虫拒食剂的构效关系。

  摘要：

  肉桂酸乙酯已从松树的树皮中分离出来，用于寻找松象甲的拒食剂，Hylobius abietis。基于这种先导化合物，合成并测试了许多结构相关的化合物。为了寻找最有效的拒食剂，对 Topliss 方案的可用性进行了评估，该方案以前用于众多结构-活性关系 (SAR) 研究中的流程图。该计划最初是循序渐进的；随后，对方案中发现的所有化合物进行了比较。通过使用药物化学领域的论据（合理的药物设计），总共对 51 种苯丙烷进行了 SAR 测试和分析。检查了基于疏水性、空间和电子特性的单个 Hansch 参数。取代基位置和数目对芳环的影响，还评估了分子中缀合的影响以及酯的母体醇部分的性质的影响。事实证明，很难找到源自单一物理化学描述符的强 SAR，但我们的研究为松象鼻带来了许多新的、有效的苯丙烷类拒食剂。其中最有效的是被氯、氟或甲基单取代的 3-苯基丙酸甲酯和 3,4-二氯化的 3-苯基丙酸甲酯。

  DOI：

  10.1007/s10886-008-9435-1

文献信息

• US5489592A
  申请人：——

  公开号：US5489592A

  公开（公告）日：1996-02-06
• [EN] BENZOXAZOLE, BENZTHIAZOLE AND BENZIMIDAZOLE ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS HEPARANASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES DE BENZOXAZOLE, DE BENZOTHIAZOLE, ET DE BENZIMIDAZOLE PHARMACEUTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：OXFORD GLYCOSCIENCES UK LTD

  公开号：WO2004046122A2

  公开（公告）日：2004-06-03

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2 and R3 are independently, hydrogen, halogen, CF3, OR6, NR7R8, NR8COR10, NR8SO2R10 or C1-6 alkyl optionally substituted by hydroxy, C1-6 alkoxy or NR7R8; R4 is NR8CONR8R9, NR8COR9, NR8SO2R9, or W-CONR8R9, where W is a bond, C1-6 alkylene, C2-6 alkenylene or C2-6 alkynylene; and R5 is Formula (A) methods for their synthesis, pharmaceutical compositions comprising them and their use in medicine, in particular for the treatment of cancer.
• Structure–Activity Relationships of Phenylpropanoids as Antifeedants for the Pine Weevil Hylobius abietis
  作者：B. Bohman、G. Nordlander、H. Nordenhem、K. Sunnerheim、A.-K. Borg-Karlson、C. R. Unelius

  DOI：10.1007/s10886-008-9435-1

  日期：2008.3

  Ethyl cinnamate has been isolated from the bark of Pinus contorta in the search for antifeedants for the pine weevil, Hylobius abietis. Based on this lead compound, a number of structurally related compounds were synthesized and tested. The usability of the Topliss scheme, a flow diagram previously used in numerous structure-activity relationship (SAR) studies, was evaluated in an attempt to find the

  肉桂酸乙酯已从松树的树皮中分离出来，用于寻找松象甲的拒食剂，Hylobius abietis。基于这种先导化合物，合成并测试了许多结构相关的化合物。为了寻找最有效的拒食剂，对 Topliss 方案的可用性进行了评估，该方案以前用于众多结构-活性关系 (SAR) 研究中的流程图。该计划最初是循序渐进的；随后，对方案中发现的所有化合物进行了比较。通过使用药物化学领域的论据（合理的药物设计），总共对 51 种苯丙烷进行了 SAR 测试和分析。检查了基于疏水性、空间和电子特性的单个 Hansch 参数。取代基位置和数目对芳环的影响，还评估了分子中缀合的影响以及酯的母体醇部分的性质的影响。事实证明，很难找到源自单一物理化学描述符的强 SAR，但我们的研究为松象鼻带来了许多新的、有效的苯丙烷类拒食剂。其中最有效的是被氯、氟或甲基单取代的 3-苯基丙酸甲酯和 3,4-二氯化的 3-苯基丙酸甲酯。