6-α-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranose octaacetate | 158341-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-α-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranose octaacetate
• 英文别名: octaacetylmelibiose；melibiose octaacetate；Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-6)a-Glc1Ac2Ac3Ac4Ac；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 158341-58-3
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: GNTLGGDVHFXGLI-JRFIZLOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-α-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranose octaacetate 在 palladium on activated charcoal calcium sulfate 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 171.5h， 生成 3-O-(6-α-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-oleanolic acid
  参考文献：
  名称：

  Seebacher, Werner; Weis, Robert; Jurenitsch, Johann, Monatshefte fur Chemie, 2000, vol. 131, # 9, p. 985 - 996

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蜜二糖 、 乙酸酐 在 三氯化铁 作用下， 反应 0.25h， 以70%的产率得到6-α-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranose octaacetate
  参考文献：
  名称：

  Acetylation of carbohydrates using ferric chloride in acetic anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84876-4

文献信息

• Excited-State Palladium-Catalyzed 1,2-Spin-Center Shift Enables Selective C-2 Reduction, Deuteration, and Iodination of Carbohydrates
  作者：Gaoyuan Zhao、Wang Yao、Jaclyn N. Mauro、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1021/jacs.0c11209

  日期：2021.2.3

  Excited-state catalysis, a process that involves one or more excited catalytic species, has emerged as a powerful tool in organic synthesis because it allows access to the excited-state reaction landscape for the discovery of novel chemical reactivity. Herein, we report the first excited-state palladium-catalyzed 1,2-spin-center shift reaction that enables site-selective functionalization of carbohydrates

  激发态催化是一种涉及一种或多种激发态催化物质的过程，已成为有机合成中的强大工具，因为它允许进入激发态反应景观以发现新颖的化学反应性。在此，我们报告了第一个激发态钯催化的 1,2-自旋中心转移反应，该反应能够实现碳水化合物的位点选择性功能化。该策略的特点是反应条件温和，具有高水平的区域和立体选择性，可耐受多种官能团和复杂的分子结构。机理研究表明，一种根本机制涉及杂合钯物种的形成，该杂合钯物种经历1,2-自旋中心转移，然后进行还原、氘化和碘化，以提供功能化的2-脱氧糖。新的反应性将为快速生成天然和非天然碳水化合物提供通用方法。
• Per-O-acetylation of sugars catalysed by montmorillonite K-10
  作者：Pallooru Muni Bhaskar、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00178-6

  日期：1998.4

  The inexpensive solid acid montmorillonite K-10, is shown to be an efficient catalyst for the per-O-acetylation of several mono-, di- and trisaccharides. The pyranose forms accounted for 75-100% of the acetylated products. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
• H-Beta Zeolite as an Efficient Catalyst for Per-O-acetylation of Mono- and Disaccharides
  作者：Pallooru Muni Bhaskar

  DOI：10.1055/s-1999-2547

  日期：1999.1