methyl (5S,6S,7R,8R,10S,11S,E)-5-hydroxy-8,11-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-11-((2S,4S,6S,8S,10R)-8-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-4,10-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-2,6,10-trimethyl-7-((triethylsilyl)oxy)undec-2-enoate | 1448230-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (5S,6S,7R,8R,10S,11S,E)-5-hydroxy-8,11-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-11-((2S,4S,6S,8S,10R)-8-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-4,10-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-2,6,10-trimethyl-7-((triethylsilyl)oxy)undec-2-enoate
• CAS: 1448230-80-5
• 化学式: C₅₇H₈₆O₁₂Si
• 分子量: 991.388
• InChiKey: QZWFSRSCBQIANO-CHYDPZGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.65
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  129.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,6S,7R,8R,10S,11S,E)-5-hydroxy-8,11-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-11-((2S,4S,6S,8S,10R)-8-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-4,10-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-2,6,10-trimethyl-7-((triethylsilyl)oxy)undec-2-enoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 C₅₁H₇₂O₁₂
  参考文献：
  名称：

  拟南芥B拟议结构的全合成

  摘要：

  已经完成了拟南芥B结构的全合成。C7–C21螺缩醛结构域是通过利用我们的Suzuki–Miyaura偶联/螺缩醛化策略合成的。C1–C7无环结构域是通过Evans顺式羟醛反应和乙烯基Mukaiyama羟醛反应构建的。最后，通过Nozaki–Hiyama–Kishi反应引入了C22–C28侧链。我们合成材料的NMR光谱数据与真实样品的NMR光谱数据进行比较后发现，提出的结构需要立体化学重分配。

  DOI：

  10.1021/ol4017518
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2R,3R,4R,6S,7S)-4,7-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-7-((2S,4S,6S,8S,10R)-8-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-4,10-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-2,6-dimethyl-3-((triethylsilyl)oxy)heptanoyl)oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.62h， 生成 methyl (5S,6S,7R,8R,10S,11S,E)-5-hydroxy-8,11-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-11-((2S,4S,6S,8S,10R)-8-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-4,10-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-2,6,10-trimethyl-7-((triethylsilyl)oxy)undec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  拟南芥B拟议结构的全合成

  摘要：

  已经完成了拟南芥B结构的全合成。C7–C21螺缩醛结构域是通过利用我们的Suzuki–Miyaura偶联/螺缩醛化策略合成的。C1–C7无环结构域是通过Evans顺式羟醛反应和乙烯基Mukaiyama羟醛反应构建的。最后，通过Nozaki–Hiyama–Kishi反应引入了C22–C28侧链。我们合成材料的NMR光谱数据与真实样品的NMR光谱数据进行比较后发现，提出的结构需要立体化学重分配。

  DOI：

  10.1021/ol4017518