((2E,6E,10E)-11-iodo-2,6,10-trimethylundeca-2,6,10-trien-1-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1174899-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((2E,6E,10E)-11-iodo-2,6,10-trimethylundeca-2,6,10-trien-1-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2E,6E,10E)-11-iodo-2,6,10-trimethylundeca-2,6,10-trienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1174899-30-9
• 化学式: C₂₀H₃₇IOSi
• 分子量: 448.503
• InChiKey: LEEOFGVVAJHXOR-WCQDYZJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2E,6E,10E)-11-iodo-2,6,10-trimethylundeca-2,6,10-trien-1-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 、 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三苯胂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以368 mg的产率得到[(2E,6E,10E)-13-[(1R,2R,4aR,6S,8aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-2,6,10-trimethyltrideca-2,6,10-trienoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成有效的消炎药（+）-没药醇A

  摘要：

  首次有效的抗炎性多足动物（+）-没药醇A（1），（+）-没药酮A（2），（+）-没药酮B（3）和（+）-没药醇B（4）的首次合成已经实现。在我们收敛的，高度立体受控的途径中的关键步骤是手性单环氧化物的Ti（III）介导的自由基环化，以提供双环合成子，该双环合成子通过分子间B-烷基Suzuki-Miyaura交叉偶联与无环乙烯基碘立体定向结合。

  DOI：

  10.1021/jo901011m
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-11-iodo-2,6,10-trimethylundeca-2,6,10-trien-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到((2E,6E,10E)-11-iodo-2,6,10-trimethylundeca-2,6,10-trien-1-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成有效的消炎药（+）-没药醇A

  摘要：

  首次有效的抗炎性多足动物（+）-没药醇A（1），（+）-没药酮A（2），（+）-没药酮B（3）和（+）-没药醇B（4）的首次合成已经实现。在我们收敛的，高度立体受控的途径中的关键步骤是手性单环氧化物的Ti（III）介导的自由基环化，以提供双环合成子，该双环合成子通过分子间B-烷基Suzuki-Miyaura交叉偶联与无环乙烯基碘立体定向结合。

  DOI：

  10.1021/jo901011m