ent-1-iodo-13-methoxymethoxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone | 178959-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-1-iodo-13-methoxymethoxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
• CAS: 178959-60-9
• 化学式: C₂₂H₂₉IO₆
• 分子量: 516.373
• InChiKey: YAXCJPYKHNUPKL-JAMPFUFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-1-iodo-13-methoxymethoxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone 在 吡啶 、 四氯化钛 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 17,17-[2H2]-ent-13-methoxymethoxy-16-oxo-20-norgibberell-1(10),16-diene-7,19-dioic acid 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  樱桃未成熟种子中的赤霉素：赤霉素 GA95 (1,2-Didehydro-GA20) 的结构测定和合成

  摘要：

  摘要 10 种 C-13-羟基化赤霉素（GA 3 、GA 17 、GA 19 、GA 20 、GA 32 、GA 44 、GA 86 、GA 87 、GA 95 和 GA 95 异内酯）和两种 C-13-脱氧-GA GA 25 和GA 30 ) 在酸樱桃（ Prunus cerasus L. cv. Montmorency ）的未成熟种子中通过GC-质谱法鉴定。GA 95 是一种新的 GA，其结构被确定为 1,2-二脱氢 GA 20 通过与真实样品的 GC 质谱比较，由 GA 3 合成。此外，通过 GC-质谱法检测到六种未知的 GA 样化合物。目前尚不清楚 GA 95 异内酯是否为人工制品。基于内源性GAs的结构和GA 5 的缺失，GA 20 → GA 95 → GA 3 → GA 87 → GA 32 的序列可以被认为是一种可能的生物合成途径。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00035-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4bR,7S,9aS,10S,10aS)-10-(methoxycarbonyl)-7-(methoxymethoxy)-1-methyl-8-methylene-2,3,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-1H-7,9a-methanobenzo[a]azulene-1-carboxylic acid 在 碘 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以240 mg的产率得到ent-1-iodo-13-methoxymethoxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  樱桃未成熟种子中的赤霉素：赤霉素 GA95 (1,2-Didehydro-GA20) 的结构测定和合成

  摘要：

  摘要 10 种 C-13-羟基化赤霉素（GA 3 、GA 17 、GA 19 、GA 20 、GA 32 、GA 44 、GA 86 、GA 87 、GA 95 和 GA 95 异内酯）和两种 C-13-脱氧-GA GA 25 和GA 30 ) 在酸樱桃（ Prunus cerasus L. cv. Montmorency ）的未成熟种子中通过GC-质谱法鉴定。GA 95 是一种新的 GA，其结构被确定为 1,2-二脱氢 GA 20 通过与真实样品的 GC 质谱比较，由 GA 3 合成。此外，通过 GC-质谱法检测到六种未知的 GA 样化合物。目前尚不清楚 GA 95 异内酯是否为人工制品。基于内源性GAs的结构和GA 5 的缺失，GA 20 → GA 95 → GA 3 → GA 87 → GA 32 的序列可以被认为是一种可能的生物合成途径。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00035-0