6-Bromo-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-quinoline | 834906-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Bromo-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-quinoline
• 英文别名: (6-bromoquinolin-8-yl)oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 834906-20-6
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNOSi
• 分子量: 338.319
• InChiKey: FEIGZCYOLUKAFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-quinoline 在 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-[(4S,5R)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-(4-methoxy-phenoxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  An Extremely Stable and Orthogonal DNA Base Pair with a Simplified Three-Carbon Backbone

  摘要：

  A nucleotide C3HQ with a minimal three-carbon backbone displays unprecedented pairing strength and orthogonality in a homopair C3HQ:C3HQ in the presence of one equivalent of Cu2+. The pairing stability in DNA even exceeds the related base pair having the regular 2'-deoxyribose backbone. This discovery of a synergy between an artificial backbone and base-pairing scheme opens new avenues for the economical design of modified oligonucleotides with tailored properties.

  DOI：

  10.1021/ja043904j
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-8-甲氧基喹啉 在 咪唑 、 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-Bromo-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  An Extremely Stable and Orthogonal DNA Base Pair with a Simplified Three-Carbon Backbone

  摘要：

  A nucleotide C3HQ with a minimal three-carbon backbone displays unprecedented pairing strength and orthogonality in a homopair C3HQ:C3HQ in the presence of one equivalent of Cu2+. The pairing stability in DNA even exceeds the related base pair having the regular 2'-deoxyribose backbone. This discovery of a synergy between an artificial backbone and base-pairing scheme opens new avenues for the economical design of modified oligonucleotides with tailored properties.

  DOI：

  10.1021/ja043904j