(2R)-2-[(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]but-3-yn-2-ol | 895531-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-[(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]but-3-yn-2-ol
• CAS: 895531-22-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: ZZBHSFZONGZATF-TURQNECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]but-3-yn-2-ol 在 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙基溴化镁 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (2R)-2-[(E,3R)-3-[(2R,4R)-4,5-dihydroxyoxolan-2-yl]-3-hydroxybut-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过基于碳水化合物的方法正式合成邻苯二酚

  摘要：

  如前所述，从d-葡萄糖开始的正式合成ostostriecin涉及螯合控制的加成，Wittig重排，闭环易位和碘甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.116
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethanol 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 焦磷酸硫胺素 、 二异丁基氢化铝 、 苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2R)-2-[(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过基于碳水化合物的方法正式合成邻苯二酚

  摘要：

  如前所述，从d-葡萄糖开始的正式合成ostostriecin涉及螯合控制的加成，Wittig重排，闭环易位和碘甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.116

文献信息

• Formal synthesis of fostriecin by a carbohydrate-based approach
  作者：J.S. Yadav、I. Prathap、Bulli Padmaja Tadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.116

  日期：2006.5

  The formal synthesis of fostriecin starting from d-glucose, involves chelation-controlled addition, Wittig rearrangement, ring closing metathesis and iodomethylenation, as described.

  如前所述，从d-葡萄糖开始的正式合成ostostriecin涉及螯合控制的加成，Wittig重排，闭环易位和碘甲基化。