(4R,5S,6S,7R,8S,E)-ethyl 5,7-dihydroxy-2,4,6,8-tetramethyldec-2-enoate | 343764-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5S,6S,7R,8S,E)-ethyl 5,7-dihydroxy-2,4,6,8-tetramethyldec-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R,5S,6S,7R,8S)-5,7-dihydroxy-2,4,6,8-tetramethyldec-2-enoate
• CAS: 343764-52-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.412
• InChiKey: YSVKSWVPDCJFDG-BNXUTJSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S,7R,8S,E)-ethyl 5,7-dihydroxy-2,4,6,8-tetramethyldec-2-enoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl-[(3S,4R,5S,6S,7R,8E,10E,13R,14Z,16E)-15-ethyl-17-[(2R,6R)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3,5,7,9,13-pentamethyl-6-trimethylsilyloxyheptadeca-8,10,14,16-tetraen-4-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Callystatin A

  摘要：

  [GRAPHICS]An effective total synthesis of (-)-callystatin A (1), member of the leptomycin family of antibiotics, has been achieved. The synthesis features Evans extended aldol methodology to construct the northern polypropionate subunit and two separate Julia olefinations to assemble the conjugated dienes. The total synthesis proceeded in 2.3% overall yield with the longest linear sequence of 15 steps.

  DOI：

  10.1021/ol0158922
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4R,5S,6R,7R,8S)-(+)-ethyl 7-tert-butyldimethylsilyloxy-5-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyldec-2-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到(4R,5S,6S,7R,8S,E)-ethyl 5,7-dihydroxy-2,4,6,8-tetramethyldec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  对于callystatin A的C13-C22片段的立体选择性合成的迭代清水非醇醛方法†

  摘要：

  通过以迭代方式利用清水反应，已经实现了Callystatin A的聚丙烯酸酯骨架的有效合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob06838a