(1aR,5aR,5bS,6S,7S)-6,7-di-tert-butoxy-5-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydropyran | 291304-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1aR,5aR,5bS,6S,7S)-6,7-di-tert-butoxy-5-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydropyran
• 英文别名: (1aR,5aR,5bS,6S,7S)6,7-di-tert-butoxy-5-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydropyran；(1R,2S,3S,4S,8R)-3,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-7,11-dioxa-6-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-12-one
• CAS: 291304-46-6
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₅
• 分子量: 327.421
• InChiKey: SCMXNVPCFSLRKW-IKOXMDCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,5aR,5bS,6S,7S)-6,7-di-tert-butoxy-5-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydropyran 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 air 、 四溴化碳 、 氢气 、 potassium carbonate 、 叔丁基硫醇 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 (1S,2S,7R,8R,8aS)-1,2,7,8-tetraacetoxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  由5，6-二氢-2H-吡喃-2-酮合成多羟基吲哚并核苷。

  摘要：

  （1aR，5aR，5bS，6S，7S）-6,7-二叔丁氧基-5-氧代-吡咯烷酮[1,2-b]异恶唑烷酮[4,5-c]四氢吡喃（8）经由酒石酸内酯环的甲醇分解的一系列反应，将由酒石酸衍生的环状硝酮6，3）-偶极环加成到5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮（7）上，转化成吲哚并咪唑11。四溴化碳-三苯基膦混合物和N单键O键的氢解促进了氮原子的烷基化。11的脱羧提供了已知的7-羟基龙胆苷衍生物14，而氧化脱羧则得到了与粟精胺结构相关的吲哚并立定15。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00265-8
• 作为产物：
  描述：

  δ-lactone de l'acide acetyloxy-6 hydroxy-5 hex-2-ene oique 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1aR,5aR,5bS,6S,7S)-6,7-di-tert-butoxy-5-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  硝基的1,3-偶极环加成反应向2,3-不饱和糖1,5-内酯的双不对称诱导

  摘要：

  1,3-偶极环1-3的偶极环加成到α，β-不饱和δ-内酯，非手性4，d-甘油5，dl-甘油5 / 5ent，d-赤藓6和d​​thro 7，提供了一个有趣的双重不对称感应示例。在所有情况下，仅观察到反应物的外向方法。对内酯5-7的末端乙酰氧基甲基反加硝酮的偏爱很高，这与以前的观察结果是一致的，并且可以用氮氧原子的轴向方法来解释。硝酮的3-叔丁氧基具有相似的作用。在错配的情况下，内酯中的4-乙酰氧基取代基的位置和硝酮中的4-叔丁氧基取代基的位置对于添加结果起决定性作用。CD光谱被证明是确定环加合物绝对构型的一种有吸引力的工具。†本文专为热拉德·德斯波特斯（GérardDescotes）教授70岁生日之际撰写。

  DOI：

  10.1081/car-120026463

文献信息

• Diastereoselection in 1,3-dipolar cycloadditions of a chiral cyclic nitrone to α,β-unsaturated δ-lactones
  作者：M Jurczak、J Rabiczko、D Socha、M Chmielewski、F Cardona、A Goti、A Brandi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00126-9

  日期：2000.5

  1,3-Dipolar cycloadditions of the nitrone 1 to alpha,beta-unsaturated delta-lactones: non-chiral 13, racemic mixture 3/4, D-glycero 3, and L-glycero 4 proceed with high stereoselectivity in the cases of 13 and 3 and a significant kinetic resolution in the case of the racemate 3/4. The exo approach to the re-re sides of the lactones predominates. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.