δ-lactone de l'acide acetyloxy-6 hydroxy-5 hex-2-ene oique | 70095-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: δ-lactone de l'acide acetyloxy-6 hydroxy-5 hex-2-ene oique
• 英文别名: racemic 6-acetoxymethyl-5,6-dihydropyron-2；6-acetoxymethyl-5,6-dihydro-2-pyrone；(6-Oxo-2,3-dihydropyran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 70095-16-8
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: YYMTVNMFEZCHQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-lactone de l'acide acetyloxy-6 hydroxy-5 hex-2-ene oique 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1aS,5aS,5bR,6S,7S)-6,7-di-tert-butoxy-5-oxo-pyrrolidino[1,2-b]isoxazolidino[4,5-c]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  硝基的1,3-偶极环加成反应向2,3-不饱和糖1,5-内酯的双不对称诱导

  摘要：

  1,3-偶极环1-3的偶极环加成到α，β-不饱和δ-内酯，非手性4，d-甘油5，dl-甘油5 / 5ent，d-赤藓6和d​​thro 7，提供了一个有趣的双重不对称感应示例。在所有情况下，仅观察到反应物的外向方法。对内酯5-7的末端乙酰氧基甲基反加硝酮的偏爱很高，这与以前的观察结果是一致的，并且可以用氮氧原子的轴向方法来解释。硝酮的3-叔丁氧基具有相似的作用。在错配的情况下，内酯中的4-乙酰氧基取代基的位置和硝酮中的4-叔丁氧基取代基的位置对于添加结果起决定性作用。CD光谱被证明是确定环加合物绝对构型的一种有吸引力的工具。†本文专为热拉德·德斯波特斯（GérardDescotes）教授70岁生日之际撰写。

  DOI：

  10.1081/car-120026463
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基-3,4-二氢吡喃 在 lead(IV) acetate 、 silver silicate 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 δ-lactone de l'acide acetyloxy-6 hydroxy-5 hex-2-ene oique
  参考文献：
  名称：

  合成总的正负霉素

  摘要：

  从丙烯醛二聚体6到14个步骤中已经完成了（±）negamycine 1的全合成，丙烯醛二聚体6具有与关键中间体内酯4相同的碳骨架。用四乙酸铅处理由6得到的2-乙酰氧基甲基3，4-二氢[2H]吡喃8，得到烯丙基半缩酮15，将其转化为相应的异头甲基醚23。23的双键与乙酸汞的羟基化选择性地在γ位置发生，并将生成的异构醇24作为其二糖基25a和25b分离出来。叠氮化钠与（的缩合反式-衍生物25A导致形成的顺式-重氮26A通过构型的反转中C 3的。加氢26A其次乙酰化的中间体二胺，得到顺式-diamide 28具有所需的立体化学。通过硅酸银氧化相应的半酮基29，得到二乙酰氨基-内酯4，然后将其水解成（±）δ-羟基β-赖氨酸2通过回流HCl水溶液。在保护氨基作为氨基甲酸苄酯所需的条件下，制备了内酯30。然而，在SiO 2的存在下，在回流的乙腈中，30通过与N-甲基-肼基乙酸苄酯缩合，直接得到肼36。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80072-x

文献信息

• Reaction of α, β-unsaturated sugar lactones with formaldoxime
  作者：I. Panfil、C. Bełzecki、M. Chmielewski、K. Suwińska

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80051-1

  日期：1989.1

  Unsaturated sugar δ-lactones react with a mixture of hydroxylamine and formaldehyde (formaldoxime) either via stepwise process to produce the 1-aza-3,9-dioxa-8-oxo-bicyclo(4.3.0)nonan derivative, or via 1,3-dipolar cycloaddition of the nitrone form affording the 8-aza-3,7-dioxa-2-oxo-bicyclo(4.3.0)nonan derivative.

  不饱和糖δ-内酯可通过逐步过程与羟胺和甲醛（甲醛肟）的混合物反应，生成1-aza-3,9-dioxa-8-oxo-bicyclo（4.3.0）nonan衍生物，或通过1，硝酮形式的3-偶极环加成得到8-氮杂-3,7-二氧杂-2-氧代-双环（4.3.0）壬南衍生物。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of a nitrone derived from (S)-malic acid to α,β-unsaturated δ-lactones
  作者：D. Socha、M. Jurczak、J. Frelek、A. Klimek、J. Rabiczko、Z. Urbańczyk-Lipkowska、K. Suwińska、M. Chmielewski、F. Cardona、A. Goti、A. Brandi

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00569-9

  日期：2001.12

  1,3-Dipolar cycloaddition of nitrone 7 to α,β-unsaturated δ-lactones: non-chiral 2, racemic mixture 3/3ent, d-glycero3 and d-threo15 proceeds with high stereoselectivity in the case of 2 and 15, and with a significant kinetic resolution in the case of the racemate 3/3ent. The endo approach of reactants was not observed. CD-spectroscopy proved an attractive tool for determination of the absolute configuration

  硝酮7与α，β-不饱和δ-内酯的1,3-偶极环加成：非手性2，外消旋混合物3 / 3ent，d-甘油3和d- threo 15在2和15的情况下具有很高的立体选择性和具有显着的动力学分辨率的外消旋3 / 3ent。没有观察到反应物的内吞法。CD光谱证明是确定环加合物绝对构型的一种有吸引力的工具。
• Diastereoselection in 1,3-dipolar cycloadditions of a chiral cyclic nitrone to α,β-unsaturated δ-lactones
  作者：M Jurczak、J Rabiczko、D Socha、M Chmielewski、F Cardona、A Goti、A Brandi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00126-9

  日期：2000.5

  1,3-Dipolar cycloadditions of the nitrone 1 to alpha,beta-unsaturated delta-lactones: non-chiral 13, racemic mixture 3/4, D-glycero 3, and L-glycero 4 proceed with high stereoselectivity in the cases of 13 and 3 and a significant kinetic resolution in the case of the racemate 3/4. The exo approach to the re-re sides of the lactones predominates. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An approach to β-lactams from α,β-unsaturated sugar δ-lactones
  作者：Marek Chmielewski、Sylwester Maciejewski

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85077-7

  日期：1986.12
• PANFIL, IRMA;MACIEJEWSKI, SYLWESTER;BELZECKI, CZESLAW;CHMIELEWSKI, MAREK, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 1527-1528
  作者：PANFIL, IRMA、MACIEJEWSKI, SYLWESTER、BELZECKI, CZESLAW、CHMIELEWSKI, MAREK

  DOI：——

  日期：——