(+/-)-dasycarpinol | 2744-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-dasycarpinol
• 英文别名: rac-dasycarpidol；(1R,11S,12S,16S)-16-ethyl-15-methyl-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraen-11-ol
• CAS: 2744-46-9；32223-44-2；139973-16-3；139973-17-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• 分子量: 270.374
• InChiKey: HRPVDDMMNSHLSP-ZAGRPGIDSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-122 °C
• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-dasycarpinol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到3-epi-dasycarpidone
  参考文献：
  名称：

  （±）-达西卡泊醇和（±）-达西卡泊酮的立体选择性全合成

  摘要：

  摘要 （±）-达西卡泊醇和（±）-达西卡泊酮的无保护基团和可扩展的总合成，以及（±）-苏氨酸的正式总合成，从常见的与四氢咔唑融合的内酯开始呈现，该内酯很方便以克为单位制作。关键的偶氮并[4,3- b ]吲哚骨架是通过具有酰胺侧链的四氢咔唑衍生物的DDQ介导的脱氢环化作用而构建的。通过使用容易获得的常规试剂，目标天然产物的合成以高收率和几个步骤完成。 （±）-达西卡泊醇和（±）-达西卡泊酮的无保护基团和可扩展的总合成，以及（±）-苏氨酸的正式总合成，从常见的与四氢咔唑融合的内酯开始呈现，该内酯很方便以克为单位制作。关键的偶氮并[4,3- b ]吲哚骨架是通过具有酰胺侧链的四氢咔唑衍生物的DDQ介导的脱氢环化作用而构建的。通过使用容易获得的常规试剂，目标天然产物的合成以高收率和几个步骤完成。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562528
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,5RS,12SR)-benzyl 12-ethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-dasycarpinol
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of dasycarpidan alkaloids: (±)-dasycarpidone, (±)-dasycarpidol and (±)-nordasycarpidone

  摘要：

  从四环中间体 6 开始，实现了达西鸦胆子碱达西鸦胆子酮 1、达西鸦胆子醇 2 和北达西鸦胆子酮 3 的立体选择性全合成，关键步骤是 C-6 亚甲基的氧化。

  DOI：

  10.1039/c39910001687

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (±)-Dasycarpidol and (±)-Dasycarpidone
  作者：Erkan Ertürk、Süleyman Patir、Mustafa Tezeren、Bekir Salih

  DOI：10.1055/s-0035-1562528

  日期：——

  Abstract The protecting-group-free and scalable total syntheses of (±)-dasycarpidol and (±)-dasycarpidone, as well as the formal total synthesis of (±)-uleine, are presented starting from a common tetrahydrocarbazole-fused lactone that is conveniently prepared on multigram scale. The key azocino[4,3-b]indole skeleton is constructed via the DDQ-mediated dehydrogenative cyclization of a tetrahydrocarbazole

  摘要 （±）-达西卡泊醇和（±）-达西卡泊酮的无保护基团和可扩展的总合成，以及（±）-苏氨酸的正式总合成，从常见的与四氢咔唑融合的内酯开始呈现，该内酯很方便以克为单位制作。关键的偶氮并[4,3- b ]吲哚骨架是通过具有酰胺侧链的四氢咔唑衍生物的DDQ介导的脱氢环化作用而构建的。通过使用容易获得的常规试剂，目标天然产物的合成以高收率和几个步骤完成。 （±）-达西卡泊醇和（±）-达西卡泊酮的无保护基团和可扩展的总合成，以及（±）-苏氨酸的正式总合成，从常见的与四氢咔唑融合的内酯开始呈现，该内酯很方便以克为单位制作。关键的偶氮并[4,3- b ]吲哚骨架是通过具有酰胺侧链的四氢咔唑衍生物的DDQ介导的脱氢环化作用而构建的。通过使用容易获得的常规试剂，目标天然产物的合成以高收率和几个步骤完成。
• A stereoselective total synthesis of dasycarpidan alkaloids: (±)-dasycarpidone, (±)-dasycarpidol and (±)-nordasycarpidone
  作者：Josep Bonjoch、Núria Casamitjana、Jordi Gràcia、Joan Bosch

  DOI：10.1039/c39910001687

  日期：——

  A stereoselective total synthesis of the dasycarpidan alkaloids dasycarpidone 1, dasycarpidol 2 and nordasycarpidone 3 has been achieved from the tetracyclic intermediate 6, the key step being the oxidation of the C-6 methylene group.

  从四环中间体 6 开始，实现了达西鸦胆子碱达西鸦胆子酮 1、达西鸦胆子醇 2 和北达西鸦胆子酮 3 的立体选择性全合成，关键步骤是 C-6 亚甲基的氧化。