(-)-11-acetoxy-drim-7-en-9α-ol | 149286-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-11-acetoxy-drim-7-en-9α-ol
• 英文别名: 11-acetoxy-7-drimen-9α-ol；[(1R,4aS,8aS)-1-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-4a,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalen-1-yl]methyl acetate
• CAS: 149286-39-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: QVLVWUIHRLEJMK-BHYGNILZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-11-acetoxy-drim-7-en-9α-ol 在 吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 zinc borohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (4R,4'aS,8'aS)-5'-hydroxy-4',4',7',8'a-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,8'-2,3,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Forskolin 环 B 的合成方法

  摘要：

  摘要 使用 (-)drimenol (2) 作为起始材料合成了模型双环二醇 (3)，该模型包含毛喉素 (1) 的 B 环部分的完整氧化功能阵列。

  DOI：

  10.1080/00397919308018593
• 作为产物：
  描述：

  drim-8-en-11-ol acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium chromate(VI) 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (-)-11-acetoxy-drim-7-en-9α-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 11,12-Epoxydrim-8,12-en-11-ol, 11,12-Diacetoxydrimane, and Warburganal from (−)-Sclareol

  摘要：

  The first syntheses are reported for recently isolated drimanes 11,12-epoxydrim-8,12-en-11-ol (2) and 11,12-diacetoxydrimane (3), from (-)-sclareol (1). Furthermore, two efficient new routes to the potent bioactive warburganal (4) starting also from 1 are described.

  DOI：

  10.1021/np990140q