2-O-acetyl-3,4-di-O-allyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate | 247092-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4-di-O-allyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: allyl(-3)[allyl(-4)]Rha2Ac(a)-O-C(NH)CCl3；[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-4,5-bis(prop-2-enoxy)-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 247092-72-4
• 化学式: C₁₆H₂₂Cl₃NO₆
• 分子量: 430.713
• InChiKey: RFSYQPFHSHBXIH-RORMEEMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4-di-O-allyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 在 1,5-COD-bis(trimethylphosphine)iridium hexafluorophosphate 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、11.87 kPa 条件下， 反应 134.0h， 生成 methyl (2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl(1->3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型5a O-抗原特异的三糖和四糖片段的合成。再调查

  摘要：

  立体控制逐步合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷-（1→2）-[α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）]-α-L-鼠李吡喃糖苷（A（E）B，1）和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基-（1→2）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[α-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（描述了DA（E）B，2）；这些构成了志贺氏志贺氏菌血清型5a的O-特异性多糖的片段的甲基糖苷。考虑了三糖1的两种途径。路线1涉及前体与残基A和二糖EB的偶联，而路线2基于前体与残基E和二糖的缩合。AB。出乎意料的是，后者提供了1的β-异头物，即甲基α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[β-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷。 。首选路线1。总体而言，在这项研究中进行的一些观察表明，为了构建更高的片段，鼠李糖A的合适前体将需要在位置3和4处具有低膨松度的保护基团。因此，2- O-乙酰基3,

  DOI：

  10.1080/07328309908544033
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 2-O-acetyl-3,4-di-O-allyl-α/β-L-rhamnopyranoside 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到2-O-acetyl-3,4-di-O-allyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型5a O-抗原特异的三糖和四糖片段的合成。再调查

  摘要：

  立体控制逐步合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷-（1→2）-[α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）]-α-L-鼠李吡喃糖苷（A（E）B，1）和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基-（1→2）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[α-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（描述了DA（E）B，2）；这些构成了志贺氏志贺氏菌血清型5a的O-特异性多糖的片段的甲基糖苷。考虑了三糖1的两种途径。路线1涉及前体与残基A和二糖EB的偶联，而路线2基于前体与残基E和二糖的缩合。AB。出乎意料的是，后者提供了1的β-异头物，即甲基α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[β-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷。 。首选路线1。总体而言，在这项研究中进行的一些观察表明，为了构建更高的片段，鼠李糖A的合适前体将需要在位置3和4处具有低膨松度的保护基团。因此，2- O-乙酰基3,

  DOI：

  10.1080/07328309908544033

文献信息

• Linear Synthesis of The Methyl Glycosides of Tri-, Tetra-, and Pentasaccharide Fragments of The<i>Shigella Flexneri</i>Serotype 5A<i>O</i>-Antigen
  作者：Laurence A. Mulard、Joël Ughetto-Monfrin

  DOI：10.1080/07328300008544096

  日期：2000.1

  3) is described. Compounds 1, 2 and 3 constitute the methyl glycosides of fragments of the O-specific polysaccharide of Shigella flexneri serotype 5a. Methyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside was an appropriate BC precursor for the synthesis of 1. For the synthesis of the branched targets 2 and 3, a benzyl group was best suited at position 2 of rhamnose

  甲基α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（EBC-OMe，1），甲基α-L-鼠李糖吡喃糖基-（ 1→2）-[α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）]-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-α-L-鼠李吡喃糖苷（A（E）BC-OMe，2）和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→2）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）]-α-L-描述了鼠李糖吡喃糖基-（1→3）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（DA（E）BC-OMe，3）。化合物1、2和3构成弗氏志贺氏菌血清型5a的O-特异性多糖的片段的甲基糖苷。甲基2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基-（1→3）-2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷是合成1的合适BC前体。为了合成支链目标2和3，苄基最适合于鼠李糖C的2位。因此，甲基4 - O-苄基-