3′-amino-N6-benzoyl-2′,5′-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3′-deoxyadenosine | 420122-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3′-amino-N6-benzoyl-2′,5′-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3′-deoxyadenosine
• 英文别名: N-(9-((2R,3R,4R,5S)-4-amino-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide；3′-amino-N⁶-benzoyl-2′,5′-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3′-deoxyadenosine；3'-amino-N⁶-benzoyl-2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-deoxyadenosine
• CAS: 420122-78-7
• 化学式: C₂₉H₄₆N₆O₄Si₂
• 分子量: 598.893
• InChiKey: SZYPHEZAKBFCES-AERZDHHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  126.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3′-amino-N6-benzoyl-2′,5′-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3′-deoxyadenosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 N⁶-benzoyl-2′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3′-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-alanine)amido-3′-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of non-isomerizable analogues of Ala-tRNAAla

  摘要：

  除了通过核糖体合成蛋白质外，氨基酰-tRNA 还在许多反应中充当氨基酸供体，包括合成细菌病原体细胞壁中的肽聚糖网络。合成氨基酰化 tRNA 的类似物对于进一步改善这些反应的机理至关重要。在这里，我们介绍了两种不可异构的 Ala-tRNAAla 类似物的合成，它们含有一个酰胺键，而不是天然底物中连接氨基酸与末端腺苷的可异构酯。这种不可异构的 2′和 3′区域异构体不被肽聚糖合成所必需的丙氨酰转移酶 FemXWv 用作底物，但对该酶有抑制作用，IC50 分别为 5.8 和 5.5 μM。

  DOI：

  10.1039/c3ob41206g
• 作为产物：
  描述：

  9-(2,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl)adenosine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.08h， 生成 3′-amino-N6-benzoyl-2′,5′-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3′-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  核糖核酸胍的合成：用正胍盐键代替RNA的负磷酸二酯键

  摘要：

  用带正电的胍盐键代替RNA的带负电的磷酸二酯键，可提供聚阳离子核糖核酸胍（RNG）。RNG被设计为通过核碱基的特异性相互作用和主链的有吸引力的静电相互作用与目标DNA / RNA牢固结合，因此RNG是推定的反义/抗原试剂。报道了用于RNG合成的尿苷和腺嘌呤结构单元的制备以及低聚RNG的逐步合成。已合成了五聚体同型尿嘧啶基，腺苷酸和五聚体混合碱基序列。该方法还应用于方便的RNG固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01185-1

文献信息

• P(III) vs P(V): A P(V) Reagent for Thiophosphoramidate Linkages and Application to an Asymmetric Synthesis of a Cyclic Dinucleotide STING Agonist
  作者：Bin Zheng、Chao Hang、Jason Zhu、Geoffrey E. Purdum、Melda Sezen-Edmonds、Daniel S. Treitler、Miao Yu、Changxia Yuan、Ye Zhu、Adam Freitag、Siwei Guo、Guanghui Zhu、Ben Hritzko、James Paulson、Jonathan G. Shackman、Brian L. He、Weiqing Fu、Hua Chia Tai、Sloan Ayers、Hyunsoo Park、Martin D. Eastgate、Ben Cohen、Amanda Rogers、Qinggang Wang、Michael A. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01055

  日期：2022.2.18

  stereoselective synthesis of a cyclic dinucleotide (CDN) STING agonist containing two chiral thiophosphoramidate linkages is described. These rare yet key functional groups were, for the first time, installed efficiently and with high diastereoselectivity using a specially designed P(V) reagent. By utilizing this strategy, the CDN was prepared in greater than 16-fold higher yield than the prior P(III) approach

  描述了含有两个手性硫代磷酸酯键的环状二核苷酸 (CDN) STING 激动剂的高度立体选择性合成。这些稀有但关键的官能团首次使用专门设计的 P(V) 试剂高效安装并具有高非对映选择性。通过使用这种策略，CDN 的制备产量比之前的 P(III) 方法高出 16 倍以上，并且危险试剂和色谱纯化更少。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A CYCLIC DINUCLEOTIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DINUCLÉOTIDE CYCLIQUE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2020117739A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The invention generally relates to an improved processes for the preparation of a cyclic dinucleotide which is useful as a STING agonist of the following formula (I), involving the use of compounds A and B.

  本发明通常涉及一种改进的制备环状二核苷酸的方法，该二核苷酸可用作以下式（I）的STING激动剂，涉及使用化合物A和B。
• WO2020163415A5
  申请人：——

  公开号：WO2020163415A5

  公开（公告）日：2023-02-13