methyl 2,6-anhydro-5,7-O-benzylidene-D-glycero-L-manno-hepturonate | 61332-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-anhydro-5,7-O-benzylidene-D-glycero-L-manno-hepturonate
• 英文别名: methyl (4aR,6R,7R,8R,8aR)-7,8-dihydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6-carboxylate
• CAS: 61332-59-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇
• 分子量: 310.304
• InChiKey: OFIUNXKXNXBAPG-OGVIROHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-5,7-O-benzylidene-D-glycero-L-manno-hepturonate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 3 A molecular sieve 、 硫化氢 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.33h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖氨基酸的低聚物。

  摘要：

  糖氨基酸家族的糖基氨基酸是C-糖苷的衍生物，其在C-1位置具有一个羧基，并在C-2、3、4或6处具有一个取代羟基的氨基位置。我们准备了一系列的葡萄糖型糖氨基酸作为单体结构单元：这些是2-NH（2）-Glc-beta-CO（2）H 1，3-NH（2）-Glc-beta-CO的衍生物（2）H 2、4-NH（2）-Glc-β-CO（2）H 3和6-NH（2）-Glc-β-CO（2）H 4并构建四种类型的均聚物，与beta（1-> 2）关联的I，与beta（1-> 3）关联的II，与beta（1-> 4）关联的III和与beta（1-> 6）关联的IV采用完善的N-Boc和BOP策略。这些低聚物的CD和NMR光谱研究表明，只有β（1→2）连接的均聚物具有螺旋结构，该结构似乎是由连接位置预先确定的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00020-2
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,6-anhydro-5,7-O-benzylidene-D-glycero-L-manno-hepturonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF GALECTIN-3
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE GALECTINE -3

  摘要：

  本公开涉及Formula（I）或（II）的化合物，其抑制Gal-3，并包括药学上可接受的盐、包含这些化合物的组合物，以及使用和制备这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2020210308A1

文献信息

• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF GALECTIN-3
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20220144818A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) or (II), which inhibit Gal-3, and include pharmaceutically acceptable salts, compositions comprising such compounds, and methods using and making such compounds and compositions.