methyl 2,6-anhydro-D-glycero-L-manno-heptonate | 57039-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-anhydro-D-glycero-L-manno-heptonate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2-carboxylate
• CAS: 57039-37-9
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: DDVBSNPLHUUBOJ-VOQCIKJUSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  411.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-D-glycero-L-manno-heptonate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 吡啶 、 盐酸 、 aluminum oxide 、 Amberlite IR-120 (H⁺-form) 、 lutidine 、 硫酸 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (+)-osbeckic acid
  参考文献：
  名称：

  (−)-Daucic acid: Proof of d-lyxo configuration, synthesis of its d-ribo, d-xylo, l-arabino and l-lyxo analogs, and biosynthetic implications

  摘要：

  The dimethyl esters of the 2,6-anhydro-3-deoxy-hept-2-enaric acids with D-xylo, D-lyxo, L-arabino, L-lyxo- and D-ribo-configuration were synthesized from D-galactose and D-mannose, respectively, and further characterized by their di-O-acetyl and di-O-benzoyl derivatives. Comparison of their physical data with those of Daucus carota derived products revealed (-)-daucic acid to have D-lyxo-configuration 46 rather than the previously assigned D-xylo stereochemistry 1. Dimethyl daucate 43 could be converted by acid-induced ring contraction and dehydration into naturally occurring (+)-osbeckic acid 47, thereby proving its (S)-configuration. Configurational identity in the pyranoid rings of (-)-daucic acid and KDO, together with available biosynthetic evidence on chelidonic acid 4, a leaf closing factor, suggests a joint, KDO 8-P-based pathway for their biosynthesis in plants. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.007
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 乙酰氯 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 methyl 2,6-anhydro-D-glycero-L-manno-heptonate
  参考文献：
  名称：

  用于并入肽链的受保护 δ-糖基氨基酸结构单元的合成

  摘要：

  描述了适当保护的糖氨基酸 (δ-糖基氨基酸) 的合成，作为要掺入生物活性肽类似物的肽链 (N-末端) 的结构单元。其与先导氨基酸以及二肽的有效偶联反应已通过标准肽化学完成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965942

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF GALECTIN-3<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE GALECTINE -3
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2020210308A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) or (II), which inhibit Gal-3, and include pharmaceutically acceptable salts, compositions comprising such compounds, and methods using and making such compounds and compositions.

  本公开涉及Formula（I）或（II）的化合物，其抑制Gal-3，并包括药学上可接受的盐、包含这些化合物的组合物，以及使用和制备这些化合物和组合物的方法。
• Oligomers of glycamino acid
  作者：Y Suhara

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00020-2

  日期：2002.6

  Glycamino acids, a family of sugar amino acids, are derivatives of C-glycosides that possesses a carboxyl group at the C-1 position and an amino group replacing one of the hydroxyl groups at either the C-2, 3, 4, or 6 position. We have prepared a series of glucose-type glycamino acids as monomeric building blocks: these are derivatives of 2-NH(2)-Glc-beta-CO(2)H 1, 3-NH(2)-Glc-beta-CO(2)H 2, 4-NH(2)-Glc-beta-CO(2)H

  糖氨基酸家族的糖基氨基酸是C-糖苷的衍生物，其在C-1位置具有一个羧基，并在C-2、3、4或6处具有一个取代羟基的氨基位置。我们准备了一系列的葡萄糖型糖氨基酸作为单体结构单元：这些是2-NH（2）-Glc-beta-CO（2）H 1，3-NH（2）-Glc-beta-CO的衍生物（2）H 2、4-NH（2）-Glc-β-CO（2）H 3和6-NH（2）-Glc-β-CO（2）H 4并构建四种类型的均聚物，与beta（1-> 2）关联的I，与beta（1-> 3）关联的II，与beta（1-> 4）关联的III和与beta（1-> 6）关联的IV采用完善的N-Boc和BOP策略。这些低聚物的CD和NMR光谱研究表明，只有β（1→2）连接的均聚物具有螺旋结构，该结构似乎是由连接位置预先确定的。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF GALECTIN-3<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE LA GALECTINE -3
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021226002A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) or Formula (II), which inhibit Gal-3, and include pharmaceutically acceptable salts, compositions comprising such compounds, and methods using and making such compounds and compositions.

  本公开涉及式（I）或式（II）的化合物，其抑制Gal-3，并包括药用盐、含有此类化合物的组合物，以及使用和制备此类化合物和组合物的方法。
• Syntheses of 2,6-anhydroaldonic acids from the corresponding anhydrodeoxynitroalditols (glycopyranosylnitromethanes) and their conversion into methyl esters, amides, and alditols
  作者：Manfred Dromowicz、Peter Köll

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00195-5

  日期：1998.9

  Abstract 2,6-Anhydroaldonic acids were obtained by oxidation of the corresponding anhydrodeoxynitroalditols (glycopyranosylnitromethanes) with hydrogen peroxide in alkaline solution. Purification was achieved via the methyl anhydroaldonates. The syntheses of five 2,6-anhydrohexonic and eight 2,6-anhydroheptonic acids were accomplished in yields of 44–81%. All corresponding unprotected and acetylated

  摘要通过在碱性溶液中用过氧化氢氧化相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘氨糖基硝基甲烷）得到了2,6-脱水醛糖酸。通过脱水醛酸甲基酯进行纯化。合成了5种2，6-脱水己酸和8种2，6-脱水庚酸，产率为44–81％。表征所有相应的未保护的和乙酰化的2，6-脱水醛酸甲基酯。前者的氨解以定量收率得到相应的酰胺。用硼氢化钠还原得到类似的脱水醛糖醇。
• A galactopyranose analogue of hydantocidin
  作者：Tilmann W. Brandstetter、Mark R. Wormald、Raymond A. Dwek、Terry D. Butters、Frances M. Platt、Katerina E. Tsitsanou、Spyros E. Zographos、Nikos G. Oikonomakos、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00432-7

  日期：1996.1

  The synthesis of (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-2-hydroxymethyl-7,9-diaza-oxaspiro-[4,5]decane-8,10-dione, a galactopyranose analogue of the powerful herbicide hydantocidin, is described. The compound caused no inhibition of the activity of a number of glucosyl or galactosyl transferases, or of α- or β-galactosidases. An azidoester containing a galactopyranosyl moiety may be a useful intermediate

  （2R，3R，4S，5R，6S）-3,4,5-三羟基-2-羟甲基-7,9-二氮杂-氧杂螺-[4,5]癸烷-8,10-二酮（吡喃半乳糖）的合成描述了强力除草剂hydantocidin的类似物。该化合物没有抑制多种葡萄糖基或半乳糖基转移酶或α-或β-半乳糖苷酶的活性。含有半乳糖吡喃糖基部分的叠氮基酯可能是用于生成半乳糖模拟物化合物文库的有用中间体。