methyl 2,6-anhydro-3,4,7-tri-O-benzyl-5-tert-butoxycarbonylamido-5-deoxy-D-glycero-D-gulo-hepturonate | 441778-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-anhydro-3,4,7-tri-O-benzyl-5-tert-butoxycarbonylamido-5-deoxy-D-glycero-D-gulo-hepturonate
• CAS: 441778-48-9
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₈
• 分子量: 591.701
• InChiKey: QTMWPVCMKSHSPC-PXPWAULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-3,4,7-tri-O-benzyl-5-tert-butoxycarbonylamido-5-deoxy-D-glycero-D-gulo-hepturonate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖氨基酸的低聚物。

  摘要：

  糖氨基酸家族的糖基氨基酸是C-糖苷的衍生物，其在C-1位置具有一个羧基，并在C-2、3、4或6处具有一个取代羟基的氨基位置。我们准备了一系列的葡萄糖型糖氨基酸作为单体结构单元：这些是2-NH（2）-Glc-beta-CO（2）H 1，3-NH（2）-Glc-beta-CO的衍生物（2）H 2、4-NH（2）-Glc-β-CO（2）H 3和6-NH（2）-Glc-β-CO（2）H 4并构建四种类型的均聚物，与beta（1-> 2）关联的I，与beta（1-> 3）关联的II，与beta（1-> 4）关联的III和与beta（1-> 6）关联的IV采用完善的N-Boc和BOP策略。这些低聚物的CD和NMR光谱研究表明，只有β（1→2）连接的均聚物具有螺旋结构，该结构似乎是由连接位置预先确定的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00020-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-5,7-O-benzylidene-D-glycero-L-manno-hepturonate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 3 A molecular sieve 、 硫化氢 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 methyl 2,6-anhydro-3,4,7-tri-O-benzyl-5-tert-butoxycarbonylamido-5-deoxy-D-glycero-D-gulo-hepturonate
  参考文献：
  名称：

  糖氨基酸的低聚物。

  摘要：

  糖氨基酸家族的糖基氨基酸是C-糖苷的衍生物，其在C-1位置具有一个羧基，并在C-2、3、4或6处具有一个取代羟基的氨基位置。我们准备了一系列的葡萄糖型糖氨基酸作为单体结构单元：这些是2-NH（2）-Glc-beta-CO（2）H 1，3-NH（2）-Glc-beta-CO的衍生物（2）H 2、4-NH（2）-Glc-β-CO（2）H 3和6-NH（2）-Glc-β-CO（2）H 4并构建四种类型的均聚物，与beta（1-> 2）关联的I，与beta（1-> 3）关联的II，与beta（1-> 4）关联的III和与beta（1-> 6）关联的IV采用完善的N-Boc和BOP策略。这些低聚物的CD和NMR光谱研究表明，只有β（1→2）连接的均聚物具有螺旋结构，该结构似乎是由连接位置预先确定的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00020-2

文献信息

• Peptide-sugar hybrids: Like peptide, like oligosaccharide
  作者：Yoshitomo Suhara、Masayuki Izumi、Mie Ichikawa、Margaret B. Penno、Yoshitaka Ichikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01764-4

  日期：1997.10

  A novel peptide-sugar hybrid with a repeating sequence of glycamino acid and aspartic acid residues was synthesized and was found to inhibit tumor cell migration with an IC50 of 10 mu M. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.