(1S,2S,4aS,10aR)-2-((R)-acetoxy(phenyl)methyl)-7-bromo-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid | 1028386-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4aS,10aR)-2-((R)-acetoxy(phenyl)methyl)-7-bromo-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 1028386-65-3
• 化学式: C₂₆H₂₉BrO₄
• 分子量: 485.418
• InChiKey: CKDFEKPXAMATDQ-PNZHNUMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,2S,4aS,10aR)-2-((R)-acetoxy(phenyl)methyl)-7-bromo-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到methyl (1S,2S,4aS,10aR)-2-((R)-acetoxy(phenyl)methyl)-7-bromo-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗酸的不对称全合成。

  摘要：

  描述了使用生物启发的多烯环化策略进行的对乙酸的首次不对称全合成。获得了良好的收率和良好的不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/ol800499p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-((1S,2S,4aS,10aR)-7-bromo-1-formyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-2-yl)(phenyl)methyl acetate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以87%的产率得到(1S,2S,4aS,10aR)-2-((R)-acetoxy(phenyl)methyl)-7-bromo-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗酸的不对称全合成。

  摘要：

  描述了使用生物启发的多烯环化策略进行的对乙酸的首次不对称全合成。获得了良好的收率和良好的不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/ol800499p