tert-butyl (3S,7S,Z)-2-oxo-7-((1R,3R)-1,2,4-tris(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl)-2,3,4,7-tetrahydrooxepin-3-ylcarbamate | 1072440-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,7S,Z)-2-oxo-7-((1R,3R)-1,2,4-tris(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl)-2,3,4,7-tetrahydrooxepin-3-ylcarbamate
• CAS: 1072440-26-6
• 化学式: C₄₂H₅₇NO₈Si
• 分子量: 732.002
• InChiKey: JWZGSAZWMONGMJ-JACQBIKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.53
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,7S,Z)-2-oxo-7-((1R,3R)-1,2,4-tris(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl)-2,3,4,7-tetrahydrooxepin-3-ylcarbamate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 tert-butyl (3S,7S,Z)-2-oxo-7-((1R,2R,3R)-1,2,4-tris(benzyloxy)-3-hydroxybutyl)-2,3,4,7-tetrahydrooxepin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  由常见中间体合成α-和β-C-吡喃葡萄糖基丝氨酸。

  摘要：

  从通用的高级合成中间体中可以得到导致C连接的α-或β-吡喃葡萄糖基丝氨酸的通用合成方法。倒数第二个甲醇在烯烃上的环化和内酯的甲醇分解选择性地产生α-键。这些最后步骤的转座选择性地导致β-连接的异构体。

  DOI：

  10.1021/ol802009v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-((3S,4R,5S,6R)-4,5,7-tris(benzyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-1-en-3-yl) 2-(tert-butoxycarbonylamino)pent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以79%的产率得到tert-butyl (3S,7S,Z)-2-oxo-7-((1R,3R)-1,2,4-tris(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl)-2,3,4,7-tetrahydrooxepin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  由常见中间体合成α-和β-C-吡喃葡萄糖基丝氨酸。

  摘要：

  从通用的高级合成中间体中可以得到导致C连接的α-或β-吡喃葡萄糖基丝氨酸的通用合成方法。倒数第二个甲醇在烯烃上的环化和内酯的甲醇分解选择性地产生α-键。这些最后步骤的转座选择性地导致β-连接的异构体。

  DOI：

  10.1021/ol802009v