ethyl (3S,3aR,4R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethyl-7-oxospiro[3,3a,4,6-tetrahydroindene-5,1'-cyclopropane]-4-carboxylate | 298181-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (3S,3aR,4R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethyl-7-oxospiro[3,3a,4,6-tetrahydroindene-5,1'-cyclopropane]-4-carboxylate
• CAS: 298181-33-6
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄Si
• 分子量: 406.638
• InChiKey: GUDDDBZKWOKNQZ-WMEZAQDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,3aR,4R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethyl-7-oxospiro[3,3a,4,6-tetrahydroindene-5,1'-cyclopropane]-4-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,5R,7R,7aR)-1,5-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)-2,2,5-trimethylspiro[7,7a-dihydro-1H-indene-6,1'-cyclopropane]-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔-迈克尔消除反应合成乙二胺骨架的新途径

  摘要：

  建立了从（R）-（-）-泛内酯（4）合成旋光性伊杜烷骨架的新途径。通过（3 S，5 R）-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-5-甲氧基甲氧基-1-丙酰基环戊烯（10）的烯醇化物与环丙基亚丙基乙酸乙酯（3）的迈克尔-迈克尔消除反应构建三环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00974-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4,4-dimethylcyclopentene-1-carbonitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 ethyl (3S,3aR,4R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethyl-7-oxospiro[3,3a,4,6-tetrahydroindene-5,1'-cyclopropane]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔-迈克尔消除反应合成乙二胺骨架的新途径

  摘要：

  建立了从（R）-（-）-泛内酯（4）合成旋光性伊杜烷骨架的新途径。通过（3 S，5 R）-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-5-甲氧基甲氧基-1-丙酰基环戊烯（10）的烯醇化物与环丙基亚丙基乙酸乙酯（3）的迈克尔-迈克尔消除反应构建三环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00974-6