4-(2-hydroxybenzoyl)-2-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)pyrrole | 99488-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 4-(2-hydroxybenzoyl)-2-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)pyrrole
• 英文别名: 2-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-4-(2-hydroxybenzoyl)pyrrole；3-[4-(2-hydroxybenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 99488-31-0
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₄
• 分子量: 331.328
• InChiKey: AATFIUFVKVMIDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-255 °C(Solv: 1-chlorobutane (109-69-3))
• 沸点：
  572.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 、 3-aminomethylchromone 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到4-(2-hydroxybenzoyl)-2-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Clarke, Paul D.; Fitton, Alan O.; Kosmirak, Mario, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1747 - 1756

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of chromone-3-carbaldehyde with α-amino acids—syntheses of 3- and 4-(2-hydroxybenzoyl)pyrroles
  作者：Andrea G.P.R. Figueiredo、Augusto C. Tomé、Artur M.S. Silva、José A.S. Cavaleiro

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.034

  日期：2007.1

  Azomethine ylides generated from the reaction of chromone-3-carbaldehyde with α-amino acids undergo 1,5-electrocyclization reactions to afford 3- and 4-(2-hydroxybenzoyl)pyrroles. These ylides can be trapped with dipolarophiles in 1,3-dipolar cycloaddition reactions to yield chromonyl pyrrolidines. The reaction of chromone-3-carbaldehyde with methyl glycinate gives a mixture of pyrrole, pyridine, and 3-aza-9-xanthenone

  由色酮-3-甲醛与α-氨基酸反应生成的甲亚胺基化物经过1，5-电环化反应，得到3-和4-（2-羟基苯甲酰基）吡咯。这些酰基化物可以在1，3-偶极环加成反应中被双极性亲和剂捕获，以产生苯甲酰基吡咯烷。色酮-3-甲醛与甘氨酸甲酯的反应得到吡咯，吡啶和3-氮杂-9-黄酮酮衍生物的混合物。
• CLARKE, P. D.;FITTON, A. O.;KOSMIRAK, M.;SUSCHITZKY, H.;SUSCHITZKY, J. L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 8, 1747-1756
  作者：CLARKE, P. D.、FITTON, A. O.、KOSMIRAK, M.、SUSCHITZKY, H.、SUSCHITZKY, J. L.

  DOI：——

  日期：——