(E,5R,6S,7R)-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyldec-8-en-3-one | 213403-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,5R,6S,7R)-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyldec-8-en-3-one
• CAS: 213403-34-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: PEKHBQOKMSAISD-LKAMVHJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,5R,6S,7R)-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyldec-8-en-3-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二氯苯酚溴酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 concanamycin F
  参考文献：
  名称：

  伴刀豆球蛋白f（伴刀豆球蛋白a）的首次全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素伴刀豆球蛋白F（1），液泡H（+）-ATPase的特异性和强效抑制剂，具有高度立体选择性的总合成，已通过一条涉及其18元四烯内酯和β的合成和偶联的聚合途径实现。 -羟基半缩醛侧链亚基。C1-C19 18元内酯醛4是通过C5-C13乙烯基碘24和C14-C19乙烯基锡烷25的分子间Stille偶联合成的，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化。还实现了通过第二种收敛途径合成4，包括C1-C13乙烯基碘化物45和C14-C19乙烯基锡烷47的酯化，然后进行分子内Stille偶联。

  DOI：

  10.1021/jo001377q
• 作为产物：
  描述：

  (E,3S,4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylhept-5-ene-1,2-diol 在 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E,5R,6S,7R)-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyldec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  伴刀豆球蛋白f（伴刀豆球蛋白a）的首次全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素伴刀豆球蛋白F（1），液泡H（+）-ATPase的特异性和强效抑制剂，具有高度立体选择性的总合成，已通过一条涉及其18元四烯内酯和β的合成和偶联的聚合途径实现。 -羟基半缩醛侧链亚基。C1-C19 18元内酯醛4是通过C5-C13乙烯基碘24和C14-C19乙烯基锡烷25的分子间Stille偶联合成的，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化。还实现了通过第二种收敛途径合成4，包括C1-C13乙烯基碘化物45和C14-C19乙烯基锡烷47的酯化，然后进行分子内Stille偶联。

  DOI：

  10.1021/jo001377q

文献信息

• Synthetic studies on concanamycin A: Synthesis of the C5∼C13 and C20∼C28 segments
  作者：Takaaki Jyojima、Masataka Katohno、Naoki Miyamoto、Masaya Nakata、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01233-7

  日期：1998.8

  The enantioselective synthesis of the C5 similar to C13 (2) and C20 similar to C28 (3) segments, which are promising synthetic intermediates toward the total synthesis of the 18-membered macrolide antibiotic, concanamycin A (1), were described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The First Total Synthesis of Concanamycin F (Concanolide A)
  作者：Kazunobu Toshima、Takaaki Jyojima、Naoki Miyamoto、Masataka Katohno、Masaya Nakata、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1021/jo001377q

  日期：2001.3.1

  A highly stereoselective total synthesis of the macrolide antibiotic concanamycin F (1), a specific and potent inhibitor of vacuolar H(+)-ATPase, has been achieved by a convergent route involving the synthesis and coupling of its 18-membered tetraenic lactone and beta-hydroxyl hemiacetal side chain subunits. The C1-C19 18-membered lactone aldehyde 4 was synthesized through the intermolecular Stille

  大环内酯类抗生素伴刀豆球蛋白F（1），液泡H（+）-ATPase的特异性和强效抑制剂，具有高度立体选择性的总合成，已通过一条涉及其18元四烯内酯和β的合成和偶联的聚合途径实现。 -羟基半缩醛侧链亚基。C1-C19 18元内酯醛4是通过C5-C13乙烯基碘24和C14-C19乙烯基锡烷25的分子间Stille偶联合成的，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化。还实现了通过第二种收敛途径合成4，包括C1-C13乙烯基碘化物45和C14-C19乙烯基锡烷47的酯化，然后进行分子内Stille偶联。