(2R,3R,4R,5S,6R)-5-((2S,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Allyloxy-7-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol | 183855-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-5-((2S,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Allyloxy-7-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol
• CAS: 183855-30-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₁₁
• 分子量: 484.5
• InChiKey: HQNWJMZZWHWYSM-POPKDPTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  145.53
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-5-((2S,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Allyloxy-7-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乳糖的糖基化：涉及具有I型血活性的糖脂的生物合成中涉及的分支寡糖的合成

  摘要：

  制备4-O-（2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）从甲基β-乳糖苷四个步骤。晶体2是用于合成衍生自乳糖的支链寡糖的便利底物。首先，使用N-邻苯二甲酰氨基糖的三氯乙酰亚胺酸酯在3'-位进行高产率的糖基化，然后在除去亚苄基后在6'-位进行。因此，将3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯用于两个连续的糖基化反应中，同时用于三醇9的同时分解，从而导致每个序列变为支链四糖β-D-GlcpNAc-（1 ---- 3）-[β-D-GlcpNAc-（1 ---- 6）]-β-D-Galp-（1 ---- 4） -β-D-GlcOMe。用3进行相似的糖基化，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90333-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-(3-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 、 苯甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-5-((2S,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Allyloxy-7-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  乳糖的糖基化：涉及具有I型血活性的糖脂的生物合成中涉及的分支寡糖的合成

  摘要：

  制备4-O-（2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）从甲基β-乳糖苷四个步骤。晶体2是用于合成衍生自乳糖的支链寡糖的便利底物。首先，使用N-邻苯二甲酰氨基糖的三氯乙酰亚胺酸酯在3'-位进行高产率的糖基化，然后在除去亚苄基后在6'-位进行。因此，将3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯用于两个连续的糖基化反应中，同时用于三醇9的同时分解，从而导致每个序列变为支链四糖β-D-GlcpNAc-（1 ---- 3）-[β-D-GlcpNAc-（1 ---- 6）]-β-D-Galp-（1 ---- 4） -β-D-GlcOMe。用3进行相似的糖基化，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90333-1

文献信息

• Chemical-Enzymatic Synthesis of A Branched Hexasaccharide Fragment of Type Ia Group B<i>Streptococcus</i>Capsular Polysaccharide
  作者：Wei Zou、Harold J. Jennings

  DOI：10.1080/07328309608005699

  日期：1996.11

  of type Ia group B streptococcal polysaccharide, α-NeuAc(2→3)-β-D-Gal(1→4)-β-D-GlcNAc(1→3)-[β-D-Glc(1→4)]-β-D-Gal(1→4)-β-D-Glc-OMe (13), has been synthesized by chemical-enzymatic procedures. Chemical synthesis of a pentasaccharide, β-D-Gal(1→4)-β-D-GlcNAc(1→3)-[β-D-Glc(1→4)]-β-D-Gal(1→4)-β-D-Glc-OMe (12), was achieved from glycosyl donor, 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O

  Ia B型链球菌多糖的分支六糖片段α-NeuAc（2→3）-β-D-Gal（1→4）-β-D-GlcNAc（1→3）-[β-D-Glc（ 1→4）]-β-D-Gal（1→4）-β-D-Glc-OMe（13），已通过化学酶法合成。五糖β-D-Gal（1→4）-β-D-GlcNAc（1→3）-[β-D-Glc（1→4）]-β-D-Gal（1→4）的化学合成）-β-D-Glc-OMe（12）是从糖基供体4- O-（2,3,4,6-tetra- O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-3,6-di获得的- ø -乙酰基-2-脱氧-2-苯二甲酰亚-β-d-D-吡喃葡萄糖三氯乙酰亚胺酯（9），和受体，甲基ø - （2,3,4,6-四- ö乙酰基β-d-D-吡喃葡萄糖基） -（1→4）-O-（2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷（6），通过