methyl 4-O-(3-O-allyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 108256-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-O-(3-O-allyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 108256-94-6
• 化学式: C₅₁H₄₈O₁₅
• 分子量: 900.933
• InChiKey: JFSSGQLGLQUCIY-SZGXHAHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  169.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-(3-O-allyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乳糖的糖基化：涉及具有I型血活性的糖脂的生物合成中涉及的分支寡糖的合成

  摘要：

  制备4-O-（2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）从甲基β-乳糖苷四个步骤。晶体2是用于合成衍生自乳糖的支链寡糖的便利底物。首先，使用N-邻苯二甲酰氨基糖的三氯乙酰亚胺酸酯在3'-位进行高产率的糖基化，然后在除去亚苄基后在6'-位进行。因此，将3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯用于两个连续的糖基化反应中，同时用于三醇9的同时分解，从而导致每个序列变为支链四糖β-D-GlcpNAc-（1 ---- 3）-[β-D-GlcpNAc-（1 ---- 6）]-β-D-Galp-（1 ---- 4） -β-D-GlcOMe。用3进行相似的糖基化，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90333-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-(3-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 49.0h， 生成 methyl 4-O-(3-O-allyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乳糖的糖基化：涉及具有I型血活性的糖脂的生物合成中涉及的分支寡糖的合成

  摘要：

  制备4-O-（2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）从甲基β-乳糖苷四个步骤。晶体2是用于合成衍生自乳糖的支链寡糖的便利底物。首先，使用N-邻苯二甲酰氨基糖的三氯乙酰亚胺酸酯在3'-位进行高产率的糖基化，然后在除去亚苄基后在6'-位进行。因此，将3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯用于两个连续的糖基化反应中，同时用于三醇9的同时分解，从而导致每个序列变为支链四糖β-D-GlcpNAc-（1 ---- 3）-[β-D-GlcpNAc-（1 ---- 6）]-β-D-Galp-（1 ---- 4） -β-D-GlcOMe。用3进行相似的糖基化，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90333-1