O-benzyldiscretine | 40225-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: O-benzyldiscretine
• 英文别名: 2,10,11-trimethoxy-3-phenylmethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline
• CAS: 40225-87-4
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₄
• 分子量: 431.532
• InChiKey: VABMAYGNIMDULR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyldiscretine 在 碘 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到3-benzyloxy-5,6-dihydro-2,10,11-trimethoxydibenzoquinolizinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XIII. A novel and efficient synthesis of antitumor benzo[c]phenanthridine alkaloids, nitidine and fagaronine.

  摘要：

  通过区域选择性 C6-N 键裂解，然后分别在起始原小檗碱、假小檗碱（3a）和 O-苄基脱氢二小檗碱（3b）的 C6 和 C13 位之间进行连续的氧官能化和再官能化，高效合成了硝基（1a）和法加龙碱（1c）这两种抗肿瘤的 2，3，8，9-四氧合苯并[c]菲啶生物碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2348
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-ethyl>-(4,5-dimethoxy-2-hydroxymethyl)-phenylacetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 五氯化磷 作用下， 生成 O-benzyldiscretine
  参考文献：
  名称：

  Mali, R. S.; Yeola, Suresh N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 3, p. 268 - 269

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transformation of protoberberines into benzo[C]phenanthridines a novel and efficient synthesis of antitumor benzo[C]phenanthridine alkaloids, fagaronine and nitidine
  作者：Miyoji Hanaoka、Hiroshi Yamagishi、Mari Marutani、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81554-9

  日期：1984.1

  Antileukemic benzo[C]phenanthridine alkaloids, fagaronine (1a) and nitidine (1c) were synthesized from the corresponding protoberberines through C6-N bond fission and subsequent cyclization between C6 and C13 position of the protoberberines.

  由相应的原小ber碱通过C 6 -N键裂变以及随后在原小ber碱的C 6和C 13位置之间环化，合成了抗白血病的苯并[ C ]菲啶生物碱，黄花碱（1a）和可尼替丁（1c）。
• Thalifaurine and Dehydrodiscretine, New Quaternary Protoberberines from Thalictrum fauriei
  作者：Chung-Hsiung Chen、Tzer-Ming Chen、Christine Lee

  DOI：10.1002/jps.2600690920

  日期：1980.9

  Two new quaternary protoberberines, thalifaurine and dehydrodiscretine, were isolated from the ethanolic extract of Thalictrum fauriei Hayata. Based on spectral analysis and correlation with compounds of known structure, thalifaurine was shown to be 3-hydroxy-2-methoxy-10,11-methylenedioxyberbinium chloride and dehydrodiscretine was established as 3-hydroxy-2,20,11-trimethoxyberbinium chloride. The

  从拟南芥中的乙醇提取物中分离出了两种新的四氢小ber碱，一种是沙丁胺碱，一种是脱氢二氢豆腐胺。基于光谱分析和与已知结构的化合物的相关性，沙丁胺碱被证明是3-羟基-2-甲氧基-10,11-亚甲基二氧基铍氯化物，而脱氢二萘烷被确定为3-羟基-2,20,11-三甲氧基氯化铍。通过两种化合物的合成证实了结构分配。还分离并鉴定了Magnoflorine。

表征谱图