Ethyl (1Z,5E,7E,11E)-8-isopropyl-5,11-dimethylcyclotetradeca-1,5,7,11-tetraenecarboxylate | 329009-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Ethyl (1Z,5E,7E,11E)-8-isopropyl-5,11-dimethylcyclotetradeca-1,5,7,11-tetraenecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1Z,5E,7E,11E)-5,11-dimethyl-8-propan-2-ylcyclotetradeca-1,5,7,11-tetraene-1-carboxylate
• CAS: 329009-60-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: KPPVGVOCBREGQZ-JZFWAGRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (1Z,5E,7E,11E)-8-isopropyl-5,11-dimethylcyclotetradeca-1,5,7,11-tetraenecarboxylate 在 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 silica gel titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 calcium hydride 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,4E,8E,10E,14R)-1,14-Epoxy-8-isopropyl-5,11-dimethylcyclotetradeca-4,8,10-trienylmethanol
  参考文献：
  名称：

  （天然）（+）-11,12-环氧-11,12-二氢ce烯-C和（-）-7,8-环氧-7,8-二氢ce烯-C的首次对映选择性全合成

  摘要：

  11,12-环氧-11,12- dihydrocembrene-C -的第一对映选择性全合成（+）1和（ - ） - 7,8-环氧-7,8- dihydrocembrene-C 2中，两个天然存在的cembranoxides分离自热带海洋软珊瑚，被实现通过一般的方法通过采用分子内的McMurry偶联和尖锐的不对称环氧化作为易于获得的起始材料的关键步骤。这里提出的合成证明了Bowden等人的1（11 S，12 S）的绝对立体化学分配。两十年前，2的环氧构型相应地假设为（7 R，8 R）。

  DOI：

  10.1039/b007239g
• 作为产物：
  描述：

  (2E,10E)-7-Ethoxycarbonyl-3,11,15-trimethyl-14-oxohexadeca-2,6,10-trienal 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Ethyl (1Z,5E,7E,11E)-8-isopropyl-5,11-dimethylcyclotetradeca-1,5,7,11-tetraenecarboxylate 、 Ethyl (1E,5E,7E,11E)-8-isopropyl-5,11-dimethylcyclotetradeca-1,5,7,11-tetraenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （天然）（+）-11,12-环氧-11,12-二氢ce烯-C和（-）-7,8-环氧-7,8-二氢ce烯-C的首次对映选择性全合成

  摘要：

  11,12-环氧-11,12- dihydrocembrene-C -的第一对映选择性全合成（+）1和（ - ） - 7,8-环氧-7,8- dihydrocembrene-C 2中，两个天然存在的cembranoxides分离自热带海洋软珊瑚，被实现通过一般的方法通过采用分子内的McMurry偶联和尖锐的不对称环氧化作为易于获得的起始材料的关键步骤。这里提出的合成证明了Bowden等人的1（11 S，12 S）的绝对立体化学分配。两十年前，2的环氧构型相应地假设为（7 R，8 R）。

  DOI：

  10.1039/b007239g