3,6-di-O-benzyl-4-O-(chloroacetyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(p-methoxyphenyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide | 182923-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-benzyl-4-O-(chloroacetyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(p-methoxyphenyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
• CAS: 182923-95-1
• 化学式: C₅₈H₅₂ClN₅O₁₄
• 分子量: 1078.53
• InChiKey: IWKIERCJTWLHOU-SBHQBTPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  223.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-4-O-(chloroacetyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(p-methoxyphenyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(p-methoxyphenyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  核心岩藻糖基化的双触角八糖作为复杂N-聚糖糖肽的前体的合成

  摘要：

  描述了双触角和岩藻糖基化的八糖20（A的保护形式）的会聚合成。八糖20被设计用作十二糖1的前体，十二糖1是在血清和细胞表面的糖蛋白中经常发现的一种复杂的N-聚糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01394-9
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 3,6-di-O-benzyl-4-O-(chloroacetyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(p-methoxyphenyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  核心岩藻糖基化 N-聚糖的模块化合成

  摘要：

  优化了包含核心岩藻糖基基序的复杂型 N-聚糖的模块化合成。核心三糖结构单元由甲氧基苯基保护，以方便核心岩藻糖基化。三糖是通过相应的壳二糖叠氮化物与葡萄糖基供体的糖基化，然后进行分子内转化而大规模获得的。建立了用于合成单糖结构单元及其偶联的改进方法。β-甘露糖苷的转化伴随着先前未注意到的副反应，导致亚氨基碳酸酯中间体的水解开环。通过两个区域选择性和立体选择性偶联，亚苄基保护的核心三糖被延长成双触角 N-聚糖七糖。最后的岩藻糖基化也产生了一些β端基异构体，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200468