Chloro-acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-6-azido-4-benzyloxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-(4-methoxy-phenoxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 182923-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Chloro-acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-6-azido-4-benzyloxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-(4-methoxy-phenoxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 182923-89-3
• 化学式: C₃₀H₂₇ClN₄O₈
• 分子量: 607.019
• InChiKey: ZYVGMTSYHVCQPC-XBECTBFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  149.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloro-acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-6-azido-4-benzyloxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-(4-methoxy-phenoxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(p-methoxyphenyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  核心岩藻糖基化的双触角八糖作为复杂N-聚糖糖肽的前体的合成

  摘要：

  描述了双触角和岩藻糖基化的八糖20（A的保护形式）的会聚合成。八糖20被设计用作十二糖1的前体，十二糖1是在血清和细胞表面的糖蛋白中经常发现的一种复杂的N-聚糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01394-9
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-Benzyloxy-2-fluoro-5-hydroxy-6-(4-methoxy-phenoxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione 在 吡啶 、 叠氮基三甲基硅烷 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Chloro-acetic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-6-azido-4-benzyloxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-(4-methoxy-phenoxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  核心岩藻糖基化的双触角八糖作为复杂N-聚糖糖肽的前体的合成

  摘要：

  描述了双触角和岩藻糖基化的八糖20（A的保护形式）的会聚合成。八糖20被设计用作十二糖1的前体，十二糖1是在血清和细胞表面的糖蛋白中经常发现的一种复杂的N-聚糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01394-9