4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide | 191037-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: 2-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-azido-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 191037-60-2
• 化学式: C₂₈H₂₄N₄O₆
• 分子量: 512.522
• InChiKey: LHNJACQWBZONSC-HUZYSJDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 2,6-二甲基吡啶 、 水 、 甲基三辛基氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(p-methoxyphenyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  核心岩藻糖基化 N-聚糖的模块化合成

  摘要：

  优化了包含核心岩藻糖基基序的复杂型 N-聚糖的模块化合成。核心三糖结构单元由甲氧基苯基保护，以方便核心岩藻糖基化。三糖是通过相应的壳二糖叠氮化物与葡萄糖基供体的糖基化，然后进行分子内转化而大规模获得的。建立了用于合成单糖结构单元及其偶联的改进方法。β-甘露糖苷的转化伴随着先前未注意到的副反应，导致亚氨基碳酸酯中间体的水解开环。通过两个区域选择性和立体选择性偶联，亚苄基保护的核心三糖被延长成双触角 N-聚糖七糖。最后的岩藻糖基化也产生了一些β端基异构体，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200468
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 sodium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 4,6-O-benzylidene-3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  核心岩藻糖基化 N-聚糖的模块化合成

  摘要：

  优化了包含核心岩藻糖基基序的复杂型 N-聚糖的模块化合成。核心三糖结构单元由甲氧基苯基保护，以方便核心岩藻糖基化。三糖是通过相应的壳二糖叠氮化物与葡萄糖基供体的糖基化，然后进行分子内转化而大规模获得的。建立了用于合成单糖结构单元及其偶联的改进方法。β-甘露糖苷的转化伴随着先前未注意到的副反应，导致亚氨基碳酸酯中间体的水解开环。通过两个区域选择性和立体选择性偶联，亚苄基保护的核心三糖被延长成双触角 N-聚糖七糖。最后的岩藻糖基化也产生了一些β端基异构体，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200468

文献信息

• Synthesis of fully and partially benzylated glycosyl azides via thioalkyl glycosides as precursors for the preparation of N-glycopeptides
  作者：János Kerékgyártó、Károly Ágoston、Gyula Batta、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01540-8

  日期：1998.9

  Fully O-benzylated mono-, di- and trisaccharide glycosyl azides representing the reducing terminal of the core structure of N-glycans were synthesized. Totally and partially benzylated thioalkyl glucosamine glycosides were converted into the corresponding glycosyl azides with trimethylsilyl azide in the presence of methyl triflate. The beta-mannosidic linkage was created by C-2 epimerization of the initially introduced beta-D-gluco-unit via oxidation followed by stereoselective reduction with tetrabutylammonium borohydride. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Modular Synthesis of Core Fucosylated N-Glycans
  作者：Dimitri Ott、Joachim Seifert、Ingo Prahl、Mathäus Niemietz、Joanna Hoffman、Janna Guder、Manuel Mönnich、Carlo Unverzagt

  DOI：10.1002/ejoc.201200468

  日期：2012.9

  A modular synthesis of complex-type N-glycans containing the core fucosyl motif was optimized. The core trisaccharide building block was protected by a methoxyphenyl group for convenient core fucosylation. The trisaccharide was obtained on a large scale from the glycosylation of the corresponding chitobiosyl azide with a glucosyl donor followed by intramolecular inversion. Improved methods were established

  优化了包含核心岩藻糖基基序的复杂型 N-聚糖的模块化合成。核心三糖结构单元由甲氧基苯基保护，以方便核心岩藻糖基化。三糖是通过相应的壳二糖叠氮化物与葡萄糖基供体的糖基化，然后进行分子内转化而大规模获得的。建立了用于合成单糖结构单元及其偶联的改进方法。β-甘露糖苷的转化伴随着先前未注意到的副反应，导致亚氨基碳酸酯中间体的水解开环。通过两个区域选择性和立体选择性偶联，亚苄基保护的核心三糖被延长成双触角 N-聚糖七糖。最后的岩藻糖基化也产生了一些β端基异构体，
• One-Pot Glycosylation Strategy Assisted by Ion Mobility–Mass Spectrometry Analysis toward the Synthesis of <i>N</i>-Linked Oligosaccharides
  作者：Kalyana Kumar Ponnapalli、Yi-Chi Ho、Mei-Chun Tseng、Bhanu Vijaya Sekhar Vasamsetti、Jiun-Jie Shie

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00184

  日期：2022.4.15

  for the synthesis of N-glycans are crucial for the rapid generation of pure samples to determine their biological functions. Herein, we describe a double one-pot strategy for the synthesis of N-glycans assisted by an IM–MS analysis approach for rapid screening of optimized glycosylation reaction conditions. This research includes triflate-mediated direct β-mannosylation and tandem glycosylation in a one-pot

  N-聚糖是几种细胞糖蛋白的主要成分。N-聚糖合成的一锅法对于快速生成纯样品以确定其生物学功能至关重要。在此，我们描述了一种通过 IM-MS 分析方法辅助合成N-聚糖的双一锅策略，用于快速筛选优化的糖基化反应条件。这项研究包括三氟甲磺酸酯介导的直接 β-甘露糖基化和串联糖基化，采用一锅法合成具有挑战性的N-连接三糖核心β-5。此外， N-连接三糖核心的一锅顺序糖基化7提供多种高甘露糖型N-聚糖，具有出色的立体选择性和区域选择性。特别是，应用离子淌度-质谱定量分析来确定粗反应混合物的立体选择性和区域选择性结果，以开发高效的一锅法。