4-Methyl-1,3-dithiolan | 50363-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 4-Methyl-1,3-dithiolan
• 英文别名: 4-methyl-1,3-dithiolane
• CAS: 50363-43-4
• 化学式: C₄H₈S₂
• 分子量: 120.24
• InChiKey: RCAGLIUGQCZIDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-1,3-dithiolan 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-1-oxo-5-methyl-1,3-dithiolane 、 cis-1-oxo-4-methyl-1,3-dithiolane 、 cis-1-oxo-5-methyl-1,3-dithiolane 、 cis-1-oxo-4-methyl-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  1-Oxo-1,3-dithiolanes-合成和立体化学

  摘要：

  制备了 1-Oxo-1,3-dithiolane (4) 及其顺式和反式 2-甲基 (5,6)、-4-甲基 (7,8) 和 -5-甲基 (9,10) 衍生物通过在水中用 NaIO4 氧化相应的 1,3-二硫戊环 (1-3)。氧化物被纯化并使用薄层色谱分离它们的异构体。结构表征是通过 1H 和 13C NMR 光谱和分子建模进行的。亚砜 4-6 和 8-10 获得两个 S(1) 型包络（有时略微扭曲），S Oax 包络占主导地位。Cis-4-methyl-1-oxo-1,3-dithiolane 是一个特例，表现出两种密切相关的 SOax（30% 和 27%）以及 SOeq（21% 和 22%）形式 [S(1 ) 和 C(4) 信封]。这些构象的相对能量，1H-1H偶联常数和1H和13C化学位移的值是通过计算方法估计的，它们很好地支持了基于实验数据的结论。版权所有 © 2011 John

  DOI：

  10.1002/mrc.2764
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,2-丙二硫醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到4-Methyl-1,3-dithiolan
  参考文献：
  名称：

  1-Oxo-1,3-dithiolanes-合成和立体化学

  摘要：

  制备了 1-Oxo-1,3-dithiolane (4) 及其顺式和反式 2-甲基 (5,6)、-4-甲基 (7,8) 和 -5-甲基 (9,10) 衍生物通过在水中用 NaIO4 氧化相应的 1,3-二硫戊环 (1-3)。氧化物被纯化并使用薄层色谱分离它们的异构体。结构表征是通过 1H 和 13C NMR 光谱和分子建模进行的。亚砜 4-6 和 8-10 获得两个 S(1) 型包络（有时略微扭曲），S Oax 包络占主导地位。Cis-4-methyl-1-oxo-1,3-dithiolane 是一个特例，表现出两种密切相关的 SOax（30% 和 27%）以及 SOeq（21% 和 22%）形式 [S(1 ) 和 C(4) 信封]。这些构象的相对能量，1H-1H偶联常数和1H和13C化学位移的值是通过计算方法估计的，它们很好地支持了基于实验数据的结论。版权所有 © 2011 John

  DOI：

  10.1002/mrc.2764

文献信息

• Robbe; Fernandez; Dubief, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 235 - 243
  作者：Robbe、Fernandez、Dubief、et al.

  DOI：——

  日期：——
• ROBBE, Y.;FERNANDEZ, J. -P.;DUBIEF, R.;CHAPAT, J. -P.;SENTENAC-ROUMANOU, +, EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1982, 17, N 3, 235-243
  作者：ROBBE, Y.、FERNANDEZ, J. -P.、DUBIEF, R.、CHAPAT, J. -P.、SENTENAC-ROUMANOU, +

  DOI：——

  日期：——
• 1-Oxo-1,3-dithiolanes-synthesis and stereochemistry
  作者：Kalevi Pihlaja、Jari Sinkkonen、Gezá Stájer、Andreas Koch、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1002/mrc.2764

  日期：2011.7

  1‐Oxo‐1,3‐dithiolane (4) and its cis‐ and trans‐2‐methyl (5,6), ‐4‐methyl (7,8) and ‐5‐methyl (9,10) derivatives were prepared by oxidizing the corresponding 1,3‐dithiolanes (1–3) with NaIO4 in water. The oxides were purified and their isomers separated using thin layer chromatography. The structural characterization was carried out with 1H and 13C NMR spectroscopy and molecular modelling. The sulfoxides

  制备了 1-Oxo-1,3-dithiolane (4) 及其顺式和反式 2-甲基 (5,6)、-4-甲基 (7,8) 和 -5-甲基 (9,10) 衍生物通过在水中用 NaIO4 氧化相应的 1,3-二硫戊环 (1-3)。氧化物被纯化并使用薄层色谱分离它们的异构体。结构表征是通过 1H 和 13C NMR 光谱和分子建模进行的。亚砜 4-6 和 8-10 获得两个 S(1) 型包络（有时略微扭曲），S Oax 包络占主导地位。Cis-4-methyl-1-oxo-1,3-dithiolane 是一个特例，表现出两种密切相关的 SOax（30% 和 27%）以及 SOeq（21% 和 22%）形式 [S(1 ) 和 C(4) 信封]。这些构象的相对能量，1H-1H偶联常数和1H和13C化学位移的值是通过计算方法估计的，它们很好地支持了基于实验数据的结论。版权所有 © 2011 John

表征谱图