3-epi-hederagenin methyl ester | 55498-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-epi-hederagenin methyl ester
• 英文别名: 3-Epihederageninmethylester；Methyl-3-epihederagenat
• CAS: 55498-12-9
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄
• 分子量: 486.736
• InChiKey: PLMKQQMDOMTZGG-YRNJACMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-epi-hederagenin methyl ester 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 Methyl-3-epihederagenat-monotosylat
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid chemistry. III. Stereospecific reactions of triterpenoid 1,3-glycol monotoslyates and ketotosylates.

  摘要：

  讨论了构型为 A-D 的 1，3-乙二醇单甲苯磺酸盐与碱和 LAH 的反应。与叔丁醇反应时，A 和 D（OH 和 -CH2OT 之间的顺式关系）分别生成氧杂环丁烷 E 和 F，而 B 和 C（这些基团之间的反式关系）生成相同的仲醛 G。在 LAH 还原过程中，除了上述反应（由 A 和 D 生成氧杂环丁烷，由 B 和 C 生成仲醇）外，还发生了两个反应：a）S-O 裂变（生成乙二醇 A-D）；b）C-O 裂变（生成脱氧化合物 H 和 I）。B 的单甲苯磺酸盐没有生成脱氧化合物。相应的酮基对甲苯磺酸盐（N 和 O）用氢化铝锂处理后，首先生成 3β 醇（A 和 C），然后再按上述方法进一步还原；因此，这为从 B 型乙二醇（B→N→I）中生成脱氧化合物（I）开辟了道路。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.98
• 作为产物：
  描述：

  常春藤皂苷元 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-epi-hederagenin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-epi-Oleanene type triterpene glycosyl esters from leaves of Acanthopanax spinosus

  摘要：

  Three novel 3-epi-oleanene type triterpene oligo-glycosyl esters, spinosides D1-D3, were isolated from the leaves of Acanthopanax spinosus. The structures were established to be 28-O-alpha-L-rhamnopyranosyl(1 --> 4)-beta-D-glucopyranosyl (1 --> 6)-beta-D-glucopyranosyl esters of 3-epi-serratagenic acid, 3alpha-hydroxy-23-oxoolean-12-ene-28,29-dioic acid and 3alpha,23-dihydroxy-olean-12-ene-28,29-dioic acid.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85298-6

文献信息

• Tritepenoid chemistry. VII. Classification of triterpenoid 1,3-glycol acetonides by NMR spectra.
  作者：YOSHISUKE TSUDA、TAKEHIRO SANO、KIMIAKI ISOBE、MUNEYO MIYAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.22.2396

  日期：——

  Triterpenoid glycols carrying hydroxy-groups at C3 and at one of 4, 4-dimethyl groups were converted to the corresponding acetonides (A-D), whose characterization by nuclear magnetic resonance spectroscopy were discussed in connection with their stereochemical properties, and a reliable method to determine their stereochemistry was presented. The stabilities of these acetonides to hydrolytic cleavage were also discussed. The conformation of the monoacetonide (16) derived from platicodigenin was suggested to be as 16b.

  通过核磁共振光谱分析，讨论了三萜类乙二醇的特征及其立体化学性质，并提出了确定其立体化学性质的可靠方法。此外，还讨论了这些丙酮对水解裂解的稳定性。结果表明，由 platicodigenin 衍生的单丙酮(16)的构象为 16b。