4-nitrophenyl O-(2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 148705-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl O-(2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 148705-01-5
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₁₈
• 分子量: 713.647
• InChiKey: CUWQMIFYLYWDKY-CANIAWHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  230.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl O-(2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 乙二醇 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-acryloylaminophenyl O-[α-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-galactopyranosyl]-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成带有α-d-吡喃半乳糖基（1→3）和（1→4）键的生物活性三糖的人工糖缀合物聚合物的合成

  摘要：

  从对硝基苯基-β-乳糖苷开始，通过共同的中间体合成了两种类型的新糖缀合物，它们携带了球果糖基神经酰胺（Gb3）的三糖片段或其区域异构体Galα1,3Galβ1,4Glc。在使用人ACHN细胞的分析中，带有Gb3三糖的前一种聚合物显示出对志贺样毒素I的强中和活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01897-8
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 p-nitrophenyl 3',4'-O-isopropylidene-β-lactoside 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到4-nitrophenyl O-(2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从苯基O-（四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（（ 1→3）-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  通过开发和利用关键的糖基供体，完成了以乳酸-N-二糖I（β-d-Galp-（1→3）-β-d-GlcpNAc）为末端单元的两种四糖和一种三糖的合成，即苯基O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80103-l

文献信息

• Synthesis of an artificial glycoconjugate polymer carrying P k -antigenic trisaccharide and its potent neutralization activity against Shiga-like toxin
  作者：Hirofumi Dohi、Yoshihiro Nishida、Mitsuharu Mizuno、Masashige Shinkai、Takeshi Kobayashi、Tae Takeda、Hirotaka Uzawa、Kazukiyo Kobayashi

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00129-7

  日期：1999.9

  Fluorescence-labeled glycoconjugate polymers carrying carbohydrate segments of a globotriaosyl ceramide (Gb3) were synthesized and subjected to biological assays using Escherichia coli O-157 strains and Shiga-like toxins (Stx-I and Stx-II). For the fluorescence labeling, a new polymerizable fluorescent monomer with a TBMB carbonyl chromophore (Ex. 325 nm, Em. 410 nm) was designed. A glycosyl monomer of the trisaccharide segment of Gb3 was prepared from p-nitrophenyl beta-lactoside and copolymerized with acrylamide and the fluorescent monomer to prepare a fluorescence-labeled glycoconjugate copolymer carrying [alpha-D-galactopyranosyl-(1-->4)-beta-D-galactopyranosyl]-(1-->4)-beta- D-glucopyranoside. The polymer showed potent neutralization activity against Stx-I and also binding activity onto E. coli O-157 strains.