(25R)-3β,26-bis (tert-butyldimethylsilyloxy)-cholest-5-ene-7β-ol | 1312696-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-3β,26-bis (tert-butyldimethylsilyloxy)-cholest-5-ene-7β-ol
• CAS: 1312696-58-4
• 化学式: C₃₉H₇₄O₃Si₂
• 分子量: 647.186
• InChiKey: XTJAMRGUXOVCRZ-WHLZJOHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.39
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3β,26-bis (tert-butyldimethylsilyloxy)-cholest-5-ene-7β-ol 、 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到(25R)-3β,26-bis (tert-butyldimethylsilyloxy)-7β-hydroxycholest-5-ene 7-O-(2-O-p-methoxybenzoyl-3,4-di-p-methoxybenzyl-β-D-xylopyranosyl)-(1→3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  胆甾醇皂苷的合成模拟OSW-1及其细胞毒活性

  摘要：

  为了满足OSW-1的构效关系（SAR），并在保持大多数生物活性的同时寻找最简单的结构部分，通过引入OSW-1二糖（2- O -4-甲氧基苯甲酰基）合成了六种胆甾烷皂苷-β- d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃并吡喃糖基）及其与甾体皂苷元的7-羟基或16-羟基连接的1→4类似物。测试了产品的细胞毒性活性。化合物1和3对五种类型的人类肿瘤细胞表现出有效的细胞毒性，最小IC 50分别为2.0和75 nM。并且由于其高活性和易于接近的化合物1可能是新的抗肿瘤药物的潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.030
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-3β,26-bis (tert-butyldimethylsilyloxy)-cholest-5-ene 在 sodium tetrahydroborate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium dichromate dihydrate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (25R)-3β,26-bis (tert-butyldimethylsilyloxy)-cholest-5-ene-7β-ol
  参考文献：
  名称：

  胆甾醇皂苷的合成模拟OSW-1及其细胞毒活性

  摘要：

  为了满足OSW-1的构效关系（SAR），并在保持大多数生物活性的同时寻找最简单的结构部分，通过引入OSW-1二糖（2- O -4-甲氧基苯甲酰基）合成了六种胆甾烷皂苷-β- d-吡喃并吡喃糖基- （1→3）-2 - O-乙酰基-α - 1-阿拉伯吡喃并吡喃糖基）及其与甾体皂苷元的7-羟基或16-羟基连接的1→4类似物。测试了产品的细胞毒性活性。化合物1和3对五种类型的人类肿瘤细胞表现出有效的细胞毒性，最小IC 50分别为2.0和75 nM。并且由于其高活性和易于接近的化合物1可能是新的抗肿瘤药物的潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.030