(3Z)-3-methyl-6-prop-1-en-2-yldeca-3,9-dien-1-ol | 67169-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3Z)-3-methyl-6-prop-1-en-2-yldeca-3,9-dien-1-ol
• CAS: 67169-08-8；72244-15-6；72257-34-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: BOOBJSIZYLHKKZ-JYRVWZFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3Z)-3-methyl-6-prop-1-en-2-yldeca-3,9-dien-1-ol 在 sodium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以112 mg的产率得到(+/-)-(Z)-3-methyl-6-isopropenyl-3,9-decadien-1-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  基于二烯的 1,4-顺式氢化的加州红鳞和白桃鳞（同翅目：双翅目）性信息素的立体有择合成

  摘要：

  (±)-3-甲基-6-异丙烯基-3(Z),9-癸二烯-1-基乙酸酯和(±)-3,9-二甲基-6-异丙烯基-3(Z),9-的立体有择合成进行了具有不低于 99% 的 (Z)-三取代双键几何纯度的 decadien-1-yl propionate（Aonidiella aurantii 和 Pseudaulascaspis pentagona 鳞片信息素的消旋形式）。两种合成中的关键步骤是相应的 3-甲基-6-(1, 1-亚乙基二氧乙基)-2,4,9-十碳三烯酸乙酯在羰基铬配合物的催化下进行 1,4-顺式氢化。这些 2,4-二烯是通过五个常规步骤获得的，包括乙酰乙酸乙酯通过适当的 1-溴-3-丁烯进行烷基化和相应 α-支化醛的 Horner-Emmons 烯化。

  DOI：

  10.1007/bf00707233
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylethenyl)-5-hexen-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3Z)-3-methyl-6-prop-1-en-2-yldeca-3,9-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient terpenoid pheromone syntheses via regio- and stereocontrolled processing of allyllithiums generated by reductive lithiation of allyl phenyl thioethers

  摘要：

  Previous work had shown that reductive lithiation of allyl phenyl thioethers, followed by transmetallation, produces allylmetallics which react selectively with carbonyl compounds at the most or least substituted terminus; the latter results in mainly cis olefin. This technology allows extremely efficient syntheses of racemic versions of lavandulol (two-pot, 70% yield), the Comstock mealy bug pheromone (one-pot, 45% yield) and the California red scale pheromone (4-steps, 23% yield).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80712-2

文献信息

• US6500416B2
  申请人：——

  公开号：US6500416B2

  公开（公告）日：2002-12-31
• Stereospecific syntheses of sex pheromones of the californian red scale and white peach scale (Homoptera:Diaspididae) based on 1,4-cis-hydrogenation of dienes
  作者：A. A. Vasil'ev、A. L. Vlasyuk、G. V. Kryshtal、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00707233

  日期：1995.10

  Stereospecific syntheses of (±)-3-methyl-6-isopropenyl-3(Z),9-decadien-1-yl acetate and (±)-3,9-dimethyl-6-isopropenyl-3(Z),9-decadien-1-yl propionate (the Racemoc forms of the pheromones of the scalesAonidiella aurantii andPseudaulascaspis pentagona) with a geometrical purity of the (Z)-trisubstituted double bond not lower than 99 % were performed. The key step in both syntheses was the 1,4-cis-hydrogenation

  (±)-3-甲基-6-异丙烯基-3(Z),9-癸二烯-1-基乙酸酯和(±)-3,9-二甲基-6-异丙烯基-3(Z),9-的立体有择合成进行了具有不低于 99% 的 (Z)-三取代双键几何纯度的 decadien-1-yl propionate（Aonidiella aurantii 和 Pseudaulascaspis pentagona 鳞片信息素的消旋形式）。两种合成中的关键步骤是相应的 3-甲基-6-(1, 1-亚乙基二氧乙基)-2,4,9-十碳三烯酸乙酯在羰基铬配合物的催化下进行 1,4-顺式氢化。这些 2,4-二烯是通过五个常规步骤获得的，包括乙酰乙酸乙酯通过适当的 1-溴-3-丁烯进行烷基化和相应 α-支化醛的 Horner-Emmons 烯化。
• Highly efficient terpenoid pheromone syntheses via regio- and stereocontrolled processing of allyllithiums generated by reductive lithiation of allyl phenyl thioethers
  作者：Dennis W. McCullough、M. Bhupathy、Elvio Piccolino、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80712-2

  日期：1991.12

  Previous work had shown that reductive lithiation of allyl phenyl thioethers, followed by transmetallation, produces allylmetallics which react selectively with carbonyl compounds at the most or least substituted terminus; the latter results in mainly cis olefin. This technology allows extremely efficient syntheses of racemic versions of lavandulol (two-pot, 70% yield), the Comstock mealy bug pheromone (one-pot, 45% yield) and the California red scale pheromone (4-steps, 23% yield).