2-(methylethenyl)-5-hexen-1-ol | 135879-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(methylethenyl)-5-hexen-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-3-hydroxymethyl-1,6-heptadiene；2-isopropenyl-5-hexenol；2-Prop-1-en-2-ylhex-5-en-1-ol
• CAS: 135879-58-2
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: IYNNINJHSBIRJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylethenyl)-5-hexen-1-ol 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以13.53 g的产率得到2-isopropenyl-5-hexenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING 6-ISOPROPENYL-3-METHYL-9-DECENYL ACETATE AND INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  以下是该过程的中文翻译：制备下列式（3）的6-异丙烯基-3-甲基-9-癸烯基醋酸酯的制备过程，其中Ac代表乙酰基，该过程包括以下步骤：制备亲核试剂，下列一般式（1）的5-异丙烯基-2-甲基-8-壬烯基化合物：其中M1代表Li，MgZ1，ZnZ1，Cu，CuZ1或CuLiZ1，其中Z1代表卤素原子或5-异丙烯基-2-甲基-8-壬烯基基团，从下列一般式（4）的5-异丙烯基-2-甲基-8-壬烯基卤化物化合物制备：其中X1代表卤素原子；将亲核试剂（1）5-异丙烯基-2-甲基-8-壬烯基化合物与选择自甲醛、多聚甲醛和1,3,5-三噁烷的至少一种亲电试剂进行加成反应，随后进行水解反应以形成下列式（2）的6-异丙烯基-3-甲基-9-癸烯醇；并对6-异丙烯基-3-甲基-9-癸烯醇（2）进行乙酰化以形成6-异丙烯基-3-甲基-9-癸烯基醋酸酯（3）。

  公开号：

  US20210323903A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 2-(methylethenyl)-5-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Yadav, Veejendra; Fallis, Alex G., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 5, p. 779 - 789

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of seven- and eight-membered rings by Mn(III)-based oxidative free-radical cyclization.
  作者：Barry B. Snider、John E. Merritt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96189-7

  日期：1991.10

  Oxidative free-radical cyclizations of acetoacetates 1, 8, 17, and 20 with Mn(OAc)3·2H2 and Cu(OAc)2·H2O in acetic acid provide cycloheptenes and cyclooctenes in moderate to good yield. Tandem cyclizations of 28, 35 and 51 provide bicyclo[4.2.1]nonanes, bicyclo[5.2.1]decanes, bicyclo[5.3.0]decanes and bicyclo[6.3.0]undecanes.

  乙酰乙酸酯的氧化自由基环化1，8，17，和20与锰（OAC）3 ·2H 2和Cu（OAc）2 ·H 2 ö在乙酸提供cycloheptenes和环辛烯在中度至良好的产率。的串联环化28，35和51提供双环[4.2.1]壬烷，双环[5.2.1]癸烷，二环[5.3.0]癸烷和双环[6.3.0]十一烷。
• Highly efficient terpenoid pheromone syntheses via regio- and stereocontrolled processing of allyllithiums generated by reductive lithiation of allyl phenyl thioethers
  作者：Dennis W. McCullough、M. Bhupathy、Elvio Piccolino、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80712-2

  日期：1991.12

  Previous work had shown that reductive lithiation of allyl phenyl thioethers, followed by transmetallation, produces allylmetallics which react selectively with carbonyl compounds at the most or least substituted terminus; the latter results in mainly cis olefin. This technology allows extremely efficient syntheses of racemic versions of lavandulol (two-pot, 70% yield), the Comstock mealy bug pheromone (one-pot, 45% yield) and the California red scale pheromone (4-steps, 23% yield).